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Propenal


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Propenal das auch Acrylaldehyd oder Acrolein genannt wird ist ein ungesättigter Aldehyd mit der Formel C 2 H 2 CHO. Diese giftige flüchtige Flüssigkeit reizt Augen Nase.

Strukturformel
Allgemeines
Name Propenal
Summenformel C 2 H 2 CHO
Andere Namen Acrylaldehyd Acrolein 2-Propenal Aqualin
Kurzbeschreibung flüchtige farblose bis gelbe Flüssigkeit
CAS-Nummer 107-02-8
Sicherheitshinweise

hochgiftig entzündlich umweltgefährlich
R- und S-Sätze R:11-24/25-26-34-50
S:1/2-23-26-28-36/37/39-38-45-61
Handhabung Handschuhe Abzug Atemschutz o.ä.
Lagerung Feuersicher getrennt von starken Oxidationsmitteln starken starken Säuren Lebensmitteln und Futtermitteln. Nur Kühl in stabilisierter Form lagern.
MAK 0.1 ml/m 3
LD 50 (Ratte) mg/kg
LD 50 (Kaninchen) mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand flüssig leicht flüchtig
Farbe farblos bis gelb
rel. Dichte 0.8 (Wasser=1)
Molmasse 56.06 g/ mol
Schmelzpunkt -88 °C
Siedepunkt 330 K
Dampfdruck 29 kPa (20 °C)
Weitere Eigenschaften
Löslichkeit g/l () ( °C)
Gut löslich in Wasser
Schlecht löslich in
Unlöslich in
Thermodynamik
(im NIST)
Δ f H 0 g in kJ / mol
Δ f H 0 l kJ / mol
Δ f H 0 s kJ / mol
S 0 g 1 bar J/mol·K
S 0 l 1 bar J/mol·K
S 0 s J/mol·K
Analytik
Klassische Verfahren
SI -Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Inhaltsverzeichnis

Gefahren

Achtung! Acrolein ist hochgiftig und zudem auch ein Umweltgift. Es ist sehr schädlich für Fische starker Wasser- und Meeresschadstoff! Explosionsgrenzen an der sind 2.8-31 Vol-%. Der Flammpunkt liegt bei -26 °C und die bei 234 °C. Es bildet durch Autooxidation Peroxide welche vor Nutzung des Acrylaldehys abzudestillieren sind. ( Weitere Hinweise )

Synthese

Propenal kann durch partielle Oxidation von Propen oder durch Reaktion von Acetaldehyd mit Formaldehyd gewonnen werden:

<math>HCHO + CH_3-CHO \rightarrow CH_2=CH-CHO</math>

Zudem ist 2-Propenal unerwünschtes Produkt vieler Oxidationsreaktionen diverser organischer Beim Verbrennen organischer Nutzchemikalien (Druckertinte Pflanzenöle Biodiesel entstehen Acrylaldehyddämpfe .

Eigenschaften

Die geringe Größe des 2-Propenals und die Aldehydgruppe sowie die vorhandene sorgen für eine hohe Reaktivität des Moleküls. Acrylaldehyd zerfällt oberhalb von

Reaktionsverhalten

Aufgrund der vorhandenen C=C-Doppelbindung kann Acrolein polymerisieren . Propenal wird auch zu Glycerin umgesetzt.

Weblinks

Eintrag im NIST (Thermodynamische Daten Spektren)




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