Die Geschichte der Stadt geht zurück 13. Jahrhundert als die Grafen von Schauenburg das Woldenhorn (aus dem später die Stadt Ahrensburg und die Nachbardörfer Ahrensfelde Meilsdorf und Beimoor Diese kamen 1327 zum Zisterzienser -Kloster Reinfeld und Woldenhorn war Sitz des bis Mitte des 16. Jahrhunderts .
Um etwa 800 n.Chr. wurde die Arnsburga" auch Burg Arnesvelde genannt gebaut. Von Burganlage sind heute noch Reste im Süden Stadt erkennbar. Das Wappen der Stadt gibt Burg im oberen Wappenfeld wieder.
Mit der Säkularisation auf Grund der Reformation wurde der König von Dänemark Eigentümer des Gebiets. Er belohnte seinen Daniel Rantzau 1567 mit der Herrschaft über diese Dörfer. Nachfolger Peter Rantzau baute um 1595 den Renaissance -Herrensitz in Form einer Wasserburg und die heute die Wahrzeichen der Stadt. Vorbildlich war Angliederung von "Gottesbuden" (Wohnungen für alte und Menschen) an die Kirche.
Das Gut Rantzau war Mitte des 18. Jahrhunderts stark verschuldet und wurde 1759 von dem Kaufmann Heinrich Carl Schimmelmann der Schloss und Bauerndorf stark im Stil Barock umgestaltete und auf dessen Pläne die Anlage der Stadt zurückgeht.
Von 1823 bis 1899 war Ahrensburg Sitz des Bischofs von
Im Jahre 1867 ging der Name des Schlosses Ahrensburg den ganzen Ort über und die Bezeichnung verschwand.
Mit dem Bau der Eisenbahnlinie von Hamburg nach Lübeck wurde Ahrensburg zu einem beliebten Ausflugsziel Hamburger Umland und die Einwohnerzahl stieg an. 1910 waren es bereits 2750 Einwohner. Eingemeindungen der 1920er Jahre führten zu einer Gebietsvergrößerung auf ha.
Nach 1930 wurde das Gut Ahrensburg aufgelöst und gab einen Ansturm von Siedlern aus dem Raum. Dies führte zum Entstehen der heutigen Siedlungsstruktur. Als Ahrensburg 1949 das Stadtrecht verliehen wurde hatte es 17 775 - rund die Hälfte davon Flüchtlinge aus ehemals deutschen Ostgebieten.
In den folgenden Jahrzehnten musste die der Stadt stark ausgebaut werden. Zugleich wurden Betriebe im Stadtrand angesiedelt die Ahrensburg zu bekannten Wirtschaftsstandort in Schleswig-Holstein machten.