Nach umfangreichen Silberfunden am Schreckenberg wurde 1496 als "Neustadt am Schreckenberg" von Herzog Georg dem Bärtigen von Sachsen gegründet später in St. umbenannt. Anfang des 16. Jahrhunderts gehörte Annaberg den größten und bedeutensten Städten Deutschlands. Zu Zeit lebte und lehrte auch der berühmte Adam Ries in der Stadt.
Jedoch sank die Bedeutung mit dem des Silberbergbaus. Von wirtschaftlicher Bedeutung war die der Posamentenherstellung durch Barbara Uthmann.
Buchholz entstand 1501 ebenfalls nach Silberfunden. Die beiden Städte ursprünglich durch Landesgrenzen getrennt waren wurden von Besatzern nach dem Zweiten Weltkrieg 1949 vereint. Zu dieser Zeit hatte mit fast 40.000 Einwohnern seine größte Einwohnerzahl.
In den 1970er Jahren wurde in eine große Plattenbausiedlung für 5.000 Bewohner gebaut die heute Namen Barbara-Uthmann-Ring (früher "Hermann-Matern-Gebiet") trägt.
Wie für die Region typisch leidet an einer hohen Arbeitslosigkeit von ca. 20%. Wirtschaftszweige wie die Textilherstellung die hier ihre im ausgehenden Mittelalter hat sind stark zurückgegangen. in vielen deindustrialisierten Gebieten liegen die Hoffnungen Dienstleistungsgewerbe. Hier sind insbesondere der Tourismus sowie Herstellung und der Vertrieb erzgebirgischer Holzkunst zu
Erzgebirgsmuseum mit dem Besucherbergwerk "Gößner"
Barbara-Uthmann-Brunnen auf dem Marktplatz
Besucherbergwerk "Marcus-Röhling-Stolln" im Ortsteil Frohnau
Besucherbergwerk "Dorothea-Stolln" im Ortsteil Cunersdorf
Ein alljährlicher Höhepunkt im Frühsommer ist größte Volksfest in der Region: die Annaberger Kät . Weit über die Stadtgrenzen hinaus ist der Annaberger Weihnachtsmarkt bekannt.