Die Lage der Stadt wird durch in der Attendorner Mulde gute Klima den Boden und die günstigen Verkehrsmöglichkeiten begünstigt und schon in vorgeschichtlicher Zeit Menschen an. Eine Besiedlung ist aber erst seit dem Mittelalter nachzuweisen.
Die Stadt liegt an dem Schnittpunkt Fernverkehrsstraßen. In der Zeit Karls des Großen entstand dort eine Urpfarrei. Unter dem der St.-Johannes-Kirche sind die Fundamente einer Missionskirche 1072 stiftete der Erzbischof Anno von Köln Kloster Grafschaft stiftete
Im Jahre 1222 wurden unter Engelbert I. von Berg Stadt durch Verleihung des Soester Rechts die Stadtrechte zugesprochen. Die um 1200 errichtete Burg Schnellenberg und die Erwerbung Waldenburg im Jahre 1248 dienten der Sicherung Interessen der Stadt Köln in der Region.
Attendorn verdankt die Zeit seiner neben neun Zünften hauptsächlich den Woll- und Leinewebern. brachte die politische und kirchliche Stellung der als Grenzfeste gegen die Grafschaft Mark und Sitz einer Dekanate im alten Erzbistum Köln und Wohlstand in die Stadt. Als einzige des Sauerlandes trat Attendorn 1255 dem Rheinischen Städtebund bei. Attendorn war mittelbares Mitglied der deutschen Hanse und wurde deshalb auf den großen durch die Stadt Soest vertreten.
Um 1200 war Attendorn bereits erzbischöfliche Mittelalterliche Münzen aus Attendorn lassen sich von Brüssel bis Lubnice in Polen und zur Insel Gotland nachweisen.
Vom Anfang des 14. Jahrhunderts bis die heutige Zeit bestand ein Hospital mit und Friedhof vor den Mauern der Stadt. 1420 stiftete Heinrich Weke das Kloster Ewig. 1429 schloss er ein Armenhospital an. Zeitweilig die Stadt so Wohlhaben daß sie selbst Kölner Erzbischof Kredite gewähren konnte. Darüber hinaus er Unterstützung während seiner Auseinandersetzung mit der Soest. 1444 - 1445 halfen sie in der sogenannten Soester bei der Eroberung der Burg und des Bilstein.
Die berühmteste Sehenswürdigkeit der im Südsauerland Stadt ist die Atta-Höhle die 1907 beim Kalkabbau freigelegt wurde und das größte zusammenhängende Deutschlands darstellt.
Im Süden des Stadtgebietes befindet sich Staumauer des Biggesees . Zusammen mit der Listertalsperre und dem Ahauser Stausee bildet sie das Naherholungsgebiet der Stadt.
Die Kirche trägt den spitznamen Sauerländer Dom . Sie besitzt einen romanischem Turm aus Zeit um 1200 und ein gotisches Langhaus aus dem 14. Jahrhundert . Auffallend ist die barocke Haube des die 1634 die Kirche ziert.
Das alten Rathaus ist der dem erhaltenen gotischen Profanbau Südwestfalens. In Ihm wurde Süd sauerlandmuseum eingerichtet. Es zeigt exponate aus dem Kreis Olpe und ein Zinnfigurenkabinett.
Über der Stadt thron die Burg Sie ist seit 1594 Wohnsitz der Drostenfamilie von Fürstenberg. Sie als die größte und mächtigste Burganlage in Sie beherbergt heute ein Hotel und ein Beim Rundgang durch die Burg und bei Besichtigung der Schatzkammer trifft man auf zahlreiche der Vergangenheit Attendorns.
Die um 1000 errichtete Waldenburg ist das älteste profane in der Stadt Attendorn. 1248 gelangte die Festung Waldenburg in den des Erzstifts Köln und war lange Zeit wichtiger Stützpunkt gegen die Grafen von der Seit Anfang des 18. Jh. ist die stolze Burg Ruine. In den Jahren 1989 bis 1991 wurde der Bergfried vom Kreis Olpe
Von der 1812 abgebrochen Stadtbefestigung sind Pulverturm und der Bieketurm aus dem 13. Jh. erhalten. Der Bieketurm wird heute von der Schützengesellschaft Attendorn 1222 e.V. als Zeughaus genutzt. Fahnen Königsketten etc. könne von Mai bis Oktober jeweils von 10.00 - 12.00 Uhr besichtigt werden. der Turmseite zum Feuerteich ist noch die der ehemaligen Stadtmauer im Maueransatz abzulesen.