Stadtgründer und erste Stadtherren waren im Jahrhundert die Ritter von Strele. Beeskow war eines Herrschaftsgebiets das im Mittelalter zur Niederlausitz gehörte. Auch kirchlich war die Stadt Süden orientiert. Sie gehörte zum Bistum Meißen und die Stadtpfarrei stand unter dem des Klosters Neuzelle. Im späten Mittelalter wechselten und Herrschaft mehrfach den Besitzer. Sie gehörten anderem Angehörigen der Familie Biberstein (zuletzt 1512-1551) den Lebuser Bischöfen (an der Wende vom auf das 16. Jahrhundert) die auf der Burg auch ihre Residenz einrichteten. Nachdem die 1551 ausgestarben belehnte der böhmische König Ferdinand I. fünf Jahre später die Markgrafen von mit den Herrschaften Beeskow und Storkow . Offiziell blieb Beeskow zwar böhmisches Lehen Bestandteil der Niederlausitz es gelang den Hohenzollern in den folgenden Jahrzehnten ihre neu gwonnene mehr und mehr von der Niederlausitz zu Um 1600 war Beeskow schließlich zur Gänze Teil Brandenburgs geworden auch wenn die Niederlausitzer Stände dieses Faktum noch lange nicht anerkennen