Bereits im Alter von sechs Jahren er Klavierstunden zu nehmen. Er studierte Klavier Komposition an der Berklee School of Music und an der New School for Social Research . Unter seinen Lehrern waren Kenny Werner Mance und Fred Hersch der den wohl Einfluß auf Brad Mehldau ausübte.
1994 war Brad Mehldau Mitglied des der Europa-Tournee des Joshua Redman Quartet: Mehldau Redman Chris McBride und Brian Blade. Da Tournee ihn erstmals einem internationalen Publikum vorstellte man durchaus sagen daß seine Karriere hiermit Im Folgejahr 1995 gründete er das Brad Trio zusammen mit Larry Grenadier (b) und Rossy (dr) deren erstes Album "Introducing Brad noch im gleichen Jahr viel Lob erntete.