Nachdem der Publizistikstudent und Kentucky Fried Chicken - Modell- Träger durch den Kurzauftritt in erstem ersten größeren Film Thelma & Louise- dem er die von Geena Davis dargestellte zuerst verführte dann bestahl- erhebliches Aufsehen erregte er nach Filmen wie Aus der Mitte entspringt ein Fluß (in dem er unter der Regie Robert Redford quasi die Rolle des jungen Robert übernahm) und Legenden der Leidenschaft als Teenie-Idol. Stereotyp versuchte er folgend zu entfliehen indem in provokanten Filmen wie Kalifornia Sieben und Club auftrat. Für 12 Monkeys erhielt er Golden Globe sowie eine Oscar-Nominierung. Inzwischen ist als ernsthafter Schaupieler etabliert und besitzt zusammen seiner Frau Jennifer Aniston sogar die Produktionsfirma Plan_B_Productions .