Crvenkovski war bereits zwischen 1992 und 1998 Ministerpräsident von Mazedonien. Nachdem seine Partei Sozialdemokratische Union Mazedoniens die Parlamentswahlen gewann wurde 2002 erneut Regierungschef. Am 12. Mai 2004 er die Nachfolge des tödlich verunglückten Präsidenten Boris Trajkovski an.