Spears drehte bereits als Kind Werbespots. wurde sie als Moderatorin des New Mickey Mouse Club des amerikanischen Senders Disney Channel .
Ihr Debut-Album Baby one more time erschien 1999 erreichte Platz 1 in den Billboard und verkaufte sich weltweit über 25 Mio. die gleichnamige Single war ein Nummer-1-Hit in Ländern auch in Deutschland. Ihr nächstes Album Oops! ... I did it again ( 2000 ) war ein ähnlich großer Erfolg. Ihr Album Britney ( 2001 ) erreichte zwar ebenfalls Platz 1 in Billboard Charts brachte jedoch wie ihre Filme Longshot und Crossroads auch nicht die erwarteten Verkaufszahlen.
Spears' Erfolg basiert auf einer gemischten Millionen vorpubertärer Mädchen und Jungen sind begeistert von Arbeit und sehen sie als Idol . Popmusik - Kritiker der Mainstream - Presse stehen jedoch häufig ablehnend gegenüber Spears' und bewerten diese als kommerziell und flach. Meinungen über ihre schauspielerischen Qualitäten sind ebenfalls
2003 erschien nach einer kreativen Pause ihr viertes Album In The Zone und erreichte sofort Platz 1 in Billboard Charts.
Am 3. Januar 2004 heiratete Spears in einer Kurzschlussreaktion ihren Freund Jason Allen Alexander in Las Vegas USA . Die Ehe wurde innerhalb von 24 annulliert. Dies hatte besondere Brisanz da Spears lange Zeit ein Image der Jungfräulichkeit pflegte.