Carbonsäure

siehe auch: Organische Säure

Nach der Anzahl der Carboxylgruppen unterscheidet

• Monocarbonsäuren mit einer Carboxylgruppe (z.B. Ethansäure =
• Dicarbonsäuren mit zwei Carboxylgruppen (z.B. Ethandisäure =
• Tricarbonsäuren mit drei Carboxylgruppen u.s.w.

Monocarbonsäuren sind einprotonige Säuren die anderen Säuren.

Nach Art des Restes R unterscheidet man auch

• aliphatische Carbonsäuren und
• aromatische Carbonsäuren.

Die einfachsten Monocarbonsäuren sind:

• Methansäure ( Trivialname : Ameisensäure ) HCOOH / pK _s = 3.68
• Ethansäure ( Essigsäure ) CH ₃ COOH / pK _s = 4.74
• Propansäure ( Propionsäure ) CH ₃ CH ₂ COOH / pK _s = 4.84
• Butansäure ( Buttersäure ) CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOH / pK _s = 4.80

Die kurzkettigen Carbonsäuren sind farblose stark Flüssigkeiten. Sie haben polaren Charakter was zu hohen Siedetemperaturen aufgrund der Wasserstoffbrückenbindungen führt. Mit zunehmender Kettenlänge nimmt der Charakter zu. Das gilt auch für die Salze der Carbonsäuren. Die häufigsten Fettsäuren haben 16 bis 18 Kohlenstoffatome. Ihre Ester sind die Fette . Die Natrium - und Kalium -Salze der Fettsäuren werden als Kernseife und verwendet.

Inhaltsverzeichnis

1 Acidität der Carbonsäuren 2 Herstellung 3 Beispiele 4 Wichtige Reaktion 4.1 Veresterung 5 Weblinks:

Acidität der Carbonsäuren

Der saure Charakter der Carbonsäuren entsteht die Mesomerie -Stabilisierung des Carboxylat-Anions welches durch Resonanzstrukuren beschrieben werden kann. Die Stabilität des begünstigt die deprotonierte Form der Carbonsäure. Die Acidität kann noch gesteigert werden indem am ein Substituent mit einem elektronenziehenden induktiven Effekt eingefügt wird da dieses dem C-Atom der eine positivere Partialladung zuführt welche die negative Ladung stärker kann. Beispiel dafür wäre Trichloracetat im Gegensatz "einfachen" Acetat.

Herstellung

Carbonsäuren entstehen duch Oxidation aus Alkoholen wobei als Zwischenstufen Aldehyde auftreten.

• Oxidation von primären Alkoholen oder Aldehyden
• Verseifung von Estern
• Reaktion von Grignard-Verbindungen mit Kohlenstoffdioxid
• Hydrolyse von Cyaniden
• Oxidation von alkylierten Aromaten

Siehe auch: Chemie

Beispiele

Der einfachste Vertreter dieser Stoffklasse ist Ameisensäure (Methansäure):

 H - C = O |  

Der als Konservierungsmittel verwendete Essig ist verdünnte Essigsäure (Ethansäure):

 H | H - C - = O | | H OH  

Analog entstehen aus Kohlenstoffketten mit 3 4 Atomen Propionsäure (Propansäure) und Buttersäure (Butansäure).

Wenn zwei Carboxylgruppen im Molekül vorkommen die -disäuren. Die einfachste ist die Oxalsäure (Äthandisäure):

 O = C - C = | | HO OH  

Analog entstehen Malonsäure (Propandisäure) mit 3 Kohlenstoffatomen und Bernsteinsäure (Butandisäure) mit 4 Kohlenstoffatomen.

Ein bekanntes Konservierungsmittel ist die Benzoesäure (Benzolkarbonsäure) bei der ein Wasserstoffatom des Benzol durch eine Carboxylgruppe ersetzt ist.

Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) ist eine organische Säure die OH-Gruppe enthält:

 H H | | H - - C - C = O | | H OH OH  

Siehe auch: Fettsäure .

Wichtige Reaktion

Veresterung

 R1-COOH + R2-OH <---> R1-COO-R2 +  

oder in der Strukturdarstellung

 R1 - C - O - + H - O - R2 <---> - C - O - R2 + || || O O  

Weblinks:

• http://www.guidobauersachs.de/oc/carbons.html

Bücher zum Thema Carbonsäure

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