Carbonylgruppe

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Die Carbonylgruppe ( engl. carbonylic group ) auch CO-Gruppe ist Bestandteil vieler organisch-chemischer Verbindungen. Sie gekennzeichnet durch ein Kohlenstoffatom (Carbonylkohlenstoff) das ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom (Carbonylsauerstoff) trägt. Enthält ein Molekül eine bezeichnet man es auch als Carbonylverbindung.

Die Carbonylgruppe ist unter anderem enthalten

Carbonsäuren undissoziert (-COOH)
Carbonsäurechloriden (-CO-Cl)
Carbonsäureamiden (-CO-NH-)
Anhydriden (-CO-O-CO-)
Estern (-CO-O-R)
Carbonsäurehalogeniden (-CO-X; X = Cl Br I)
Aldehyden (-CO-H)
Ketonen (-CO-)
Metallcarbonyl Komplexe ( Me(CO) _n ) z.B. Nickeltetracarbonyl Ni(CO) ₄

Weitere Verbindungsklassen sind Imide Urethane und

Aufgrund ihrer Polarität (das Kohlenstoffatom besitzt eine positive das dagegen eine negative Teilladung) ist die Carbonylgruppe verantwortlich für das physikalische und chemische Verhalten sie enthaltenen Moleküle. Das ausgeprägte Bestreben zur von Wasserstoffbrücken führt dazu dass eine Carbonylverbindung meist höheren Schmelz- oder Siedepunkt hat als ihre carbonylgruppenfreie homologe Verbindung.

Chemische Umwandlungen von Carbonylgruppen ( Carbonylchemie ) gehören zu den häufigsten und wichtigsten Reaktionen:

Nucleophile Addition
Reduktion
Kondensationsreaktion
Michael-Addition
Enolat-Chemie
Methylenierung.

Die hohe Reaktivität der Carbonylgruppe beruht der polarisierten Doppelbindung zwischen dem elektronegativeren Sauerstoff und dem elektropositiveren Kohlenstoff . Durch die Elektronegativitätsdifferenz wird das antibindende Orbital der Doppelbindung zusätzlich angehoben und steht als LUMO ( lowest unoccupied molecular orbital ) für Reaktionen mit Nucleophilen zur Verfügung.

Ein wichtiger Aspekt der Carbonylchemie ist sogenannte Keto-Enol-Tautomerie . Carbonyle liegen im Chemischen Gleichgewicht mit "Enolform" vor.

Einige Beispiele für Verbindungen mit Carbonylgruppen Vorkommen):

Aceton ( Keton Lösungsmittel enthalten im Nagellackentferner);
Formaldehyd ( Aldehyd Konservierungsmittel für medizinische Präparate);
Essigsäure ( Carbonsäure enthalten in Speiseessig);
Phosgen (Säurechlorid hochreaktives Produkt der chemischen Industrie);
Kohlensäure (gelöste Form von Kohlendioxid im Sprudelwasser);
Glycin (Aminosäure Baustein von Proteinen );
Polycarbonat ( Polymer Material aus dem CDs bestehen).

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