Cumarin

Cumarin (1 2-Benzpyron 2H-1-Benzopyran-2-on o-Cumarsäurelacton) ist ein vorkommender sekundärer Pflanzenstoff der in vielen Gräsern (z. B. Anthoxanthum odoratum ) Schmetterlingsblütlern (z. B. Melilotus officinalis ) im Waldmeister in Datteln sowie in der Tonkabohne ( Dipteryx odorata ) enthalten ist. Der Name leitet sich span. cumarú = Tonkabohnenbaum ab.

Cumarin (und verwandte Stoffe) sind für typischen Heugeruch beim Trocknen von Gras verantwortlich Cumarin in der Pflanze teilweise glykosidisch gebunden und erst bei Verletzung bzw. beim Welken Pflanzen durch Abspaltung des Zuckers frei wird.

Bestimmte Cumarintypen wurden früher als Geruchs- Geschmackstoffe in Nahrungsmittel verwendet. Cumarin ist in Mengen aufgenommen gesundheitsschädlich. Hohe Dosen können zu Kopfschmerzen Übelkeit Schwindel und Benommenheit führen sehr Dosen führen zu Bewußtlosigkeit und Atemlähmung. Auch Leber und Nieren geschädigt werden. Zudem besteht Verdacht daß Cumarin krebserregend ist. Aus diesen darf Cumarin in Deutschland nicht als Aromastoff werden. Für die bekannte Maibowle aus Waldmeister höchstens 3 g Kraut für ein Liter verwendet werden. In dieser geringen Menge ist enthaltene Cumarin nicht gesundheitsschädlich.

In der Medizin werden Hydroxycumarine oder Cumarin-Derivate als gerinnungshemmende Medikamente eingesetzt. Sie wirken sie die Synthese der in der Leber Blutgerinnungsfaktoren (II VII IX X) inhibieren (Antagonisten Vitamins K). Außerdem werden sie als Rodentizide allem zur Bekämpfung von Ratten eingesetzt die wenn sie hohe Dosen Cumarin aufgenommen haben nach einiger Zeit innerlich

Als Duftstoff in der Parfümerie hat eine Bedeutung. Wegen ihrer Fluoreszenzeigenschaften werden einige Derivate des Cumarins auch optische Aufheller und als Laserfarbstoffe eingesetzt.

Ausgangsstoff für Cumarin in der Pflanze die Zimtsäure aus der sie durch Hydroxylierung Glykosidierung Cyclisierung gebildet wird. Der Stoff seinerseits ist zahlreicher Naturstoffe u. a. des Aesculins der und des Umbelliferons.

siehe auch : Cumarine

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