Flann O'Brien studierte von 1929 bis 1935 am University College Dublin Gälisch Englisch und Deutsch . Schon während des Studiums veröffentlichte er unter zahlreichen Pseudonymen und war Herausgeber der Blather . Von 1935 bis 1953 arbeitete er als Regierungsbeamter lehrte zeitweilig University College und schrieb für verschiedene Zeitungen. 1940 veröffentlichte er in der Irish Times dem Namen Myles na gCopaleen (Myles von Pferdchen) die satirische Kolumne Cruiskeen Lawn (dt. Trost und Rat (Auswahl)). Daneben schrieb er mehrere Romane.
Er ist als einzigartiger Schöpfer bizarrer als Meister des Wortspiels und nicht zuletzt zutiefst irischer Autor in die Literaturgeschichte eingegangen. Themen seiner Werke sind: irisches Leben der "wissenschaftliche" Theorien Trunksucht und Fahrräder (und die in all ihrer Schafheit) wollen wir doch nicht vergessen).