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Fumarsäure


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Strukturformel
Allgemeines
Name Fumarsäure
Summenformel C 4 H 4 O 4
Andere Namen trans-Butendisäure
Kurzbeschreibung weißer Feststoff
CAS-Nummer 110-17-8
Sicherheitshinweise

Xi (reizend)
R- und S-Sätze R 36
S 26
Handhabung keine besonderen Anforderungen
Lagerung Dicht verschlossen. Trocken. +15°C bis +25°C
MAK Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m 3
LD 50 (Ratte) 9300 mg/kg (oral)
LD 50 (Kaninchen) 20000 mg/kg (dermal)
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand fest
Farbe weiß
Dichte 1 64 g/cm³
Molmasse 116 07 g/ mol
Schmelzpunkt 287 °C
Siedepunkt 290 °C (sublimiert)
Dampfdruck <0 001 hPa (20 °C)
Weitere Eigenschaften
Löslichkeit 4 9 g/l Wasser (bei 20°C)
45 g/l Ethanol (bei 30°C)
Gut löslich in Lösungsmittel
Schlecht löslich in Lösungsmittel
Unlöslich in Lösungsmittel
Kristall
Kristallstruktur Gittertyp angeben
Thermodynamik
Δ f H 0 g in kJ / mol
Δ f H 0 l in kJ / mol
Δ f H 0 s in kJ / mol
S 0 g 1 bar in J/mol·K
S 0 l 1 bar in J/mol·K
S 0 s in J/mol·K
Analytik
Klassische Verfahren Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!)
SI -Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.
Fumarsäure (englisch: fumaric acid) ist der Trivialname trans-Ethylencarbonsäure (auch trans-Butendisäure genannt) einer Di carbonsäure . Ihre Salze heißen Fumarate.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Fumarsäure (Summenformel C 4 O 4 H 4 Strukturformel HO 2 CCH=CHCO 2 H) hat keinen Schmelzpunkt sondern sublimiert bei 299 °C und bildet bei Raumtemperatur farblose

Vorkommen und Herstellung

Fumarsäure kommt in verschiedenen Pflanzen Pilzen Flechten in größeren Mengen vor vor allem in dem Unkraut Gemeiner Erdrauch (lat.: Fumaria Synthetisch wird Fumarsäure durch Isomerisierung aus Maleinsäure hergestellt; dies geschieht durch Erhitzen auf 150 °C durch UV-Bestrahlung oder katalytisch in Lösung.

Sie entsteht auch in Organismen auf biochemischen Stoffwechselwegen:

  • als Zwischenprodukt im Citratzyklus durch Oxidation der Bernsteinsäure in Gegenwart des Enzyms Fumarase (= einer Lyase);
  • im Harnstoffzyklus durch Spaltung der Argininbernsteinsäure;
  • durch hydrolytischen Abbau von Aminosäuren wie Phenylalanin Tyrosin
  • durch Desaminierung aus Asparaginsäure

Verwendung

Fumarsäure wird in der Lebensmittelindustrie ( Konservierungsmittel E 297) in der Synthesechemie für Polyester verwendet; in der Medizin kann damit Schuppenflechte behandelt werden.

Historisches

Im Jahre 1937 erhielt Albert Szent-Györgyi von Nagyrapolt den für seine biochemischen Arbeiten u.a. auch zur

Weblink

http://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/vsc/chemie-mediziner-neu/kohlenwasserstoffe/fumarsaeure.html




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