Chaucer war das Kind einer reichen Winzer-Familie. Über seine Jugend ist wenig bekannt erste schriftliche Erwähnung seines Namens findet sich im Haushaltsbuch der Komtess Elizabeth de Burgh von Lionel dem Sohn von König Eduard III. . In ihrem Haushalt nahm er an Invasion Frankreichs teil und wurde 1360 bei Reims für kurze Zeit von den Franzosen genommen. Noch im selben Jahr übernahm er für Prinz Lionel. Danach ist bis 1366 keine geschichtliche Spur von ihm zu in diesem Jahr erhält er von Charles einen Begleitbrief für die sichere Durchreise nach Kastilien . In diesem Jahr stirbt auch sein und Chaucer heiratet Phillippa Pan die Tochter Sir Gilles genannt " Paon de Roet".
Ab 1367 wird Chaucer als Mitglied des königlichen geführt teils als " valettus " teils als " esquire " jedenfalls Angehöriger einer etwa 40 Mann Gruppe die sich allgemein bei Hofe nützlich sollte. Er reist nach Rom und Mailand Frankreich und Flandern und experimentiert mit Versen . Sein erstes größeres Gedicht The Book of the Duchess entsteht in dieser Periode.