Gertrude Stein gehörte mit ihrer extrovertierten zu den Kultfiguren der Kunstszene ihrer Zeit. einen von ständigen Wortwiederholungen geprägten Stil wollte sie nach eigenem Bekunden den Kubismus der abstrakten Malerei in die Literatur übersetzen.
1903 brach Stein ihr Studium ab und ihrem Bruder Leo nach Europa. In Paris sie einen Salon der sich zu einem der schriftstellerischen Avantgarde entwickelte. Zu den Gästen neben jungen Schriftstellern wie Ernest Hemingway Thornton Wilder und T.S. Eliot auch die Maler Pablo Picasso Georges Braque Henri Matisse oder Man Ray . Für die Gruppe um Hemingway und prägte Stein den Begriff "The Lost Generation".
1907 lernte Stein ihre Lebensgefährtin Alice B. kennen. 1909 veröffentlichte sie ihr erstes Buch "Three im Selbstverlag. Mit der Textsammlung "Tender Buttons" 1914 ) wendet sie sich verstärkt der experimentellen zu. Ihr Hauptwerk "The Making of Americans" 1925 . 1931 gründete Alice Toklas den Verlag "Plain um das Werk Steins zu vermarkten.
Trotz ihrer jüdischen Herkunft pflegte das während der Besetzung Frankreichs im Zweiten Weltkrieg gute Beziehungen zum Vichy-Regime und überstand so die deutsche Besatzungszeit unbehelligt.