Traubenzucker

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Das Traubenzucker-Molekül

Traubenzucker auch D-Glukose oder Dextrose genannt ist ein einfacher Zucker . Die Summenformel von Traubenzucker ist C ₆H ₁₂O ₆.

Traubenzucker gehört zu den Einfachzuckern und ist wie alle Zucker ein Kohlenhydrat . Er ist der wichtigste Energielieferant des Organismus . Die roten Blutkörperchen das Gehirn und das Nierenmark sind sogar völlig Traubenzucker zur Energiegewinnung angewiesen. Der Glukosegehalt im Blut beträgt etwa 0 1 Prozent und durch die Hormone Insulin und Glucagon geregelt. Der Traubenzucker wird im Körper zu Wasser und Kohlenstoffdioxid abgebaut.

Traubenzucker ist als Baustein in Zweifachzuckern wie Milchzucker oder Rohrzucker in Mehrfachzuckern wie Raffinose und Vielfachzuckern wie Stärke Glykogen oder Cellulose enthalten.

D-Glukose (oder D-Glucose ) ist der ältere Fachbegriff für Traubenzucker. wurde 1838 von Jean-Baptiste André Dumas geprägt. Sein Friedrich August Kekulé hielt den Namen Dextrose (von Lateinisch dexter = rechts ) wegen der rechtsdrehenden Eigenschaft des Traubenzuckers für passender.

Inhaltsverzeichnis

1 Systematik der Glukose

2 Reaktionen der Glukose

2.1 Verhalten in wässriger Lösung

2.1.1 Mutarotation
2.1.2 Isomerisierung

2.2 Nachweisreaktionen

2.2.1 Fehling-Reaktion
2.2.2 Schiffsches Reagens

Systematik der Glukose

Als Kohlenhydrat mit 6 C-Atomen gehört zu den Hexosen . Als Kohlenhydrat mit einer Aldehyd-Gruppe am ersten C-Atom gehört Glukose zu Aldosen .
Durch intramolekulare Halbacetalbildung entsteht die Ringform. der Pyranose-Form verbindet sich das 1. mit 5. in der (seltenen) Furanose-Form das 1. dem 4. C-Atom. Hierbei entsteht zwischen dem und 5. (4.) eine Sauerstoffbrücke und der Carbonylsauerstoff der Aldhydgruppe wird zur Hydroxylgruppe . Dadurch wird das 1. C-Atom zu Chiralitätszentrum so dass die neue Hydroxylgruppe zwei einnehmen kann: In der Alpha-Form weist sie unten in der Beta-Form nach oben.
Weist in der Ringform das 6. nach oben sprich man von der D-Glukose sie nach unten liegt die L-Form vor. wird von Organismen in der Regel nicht oder umgesetzt.

Reaktionen der Glukose

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kann der Ring und geschlossen werden so dass ein Gleichgewicht zwischen Ringform (99 75 %) und Aldehydform (0 25 %) vorliegt. Zugabe von oder Lauge beschleunigt diesen Vorgang. Da beim entweder die Alpha- oder die Beta-Form entstehen liegt auch ein Gleichgewicht zwischen Alpha-Form (36 %) und Beta-Form (63 6 %) vor.
Das Gleichgewicht liegt wie an den prozentualen Anteilen erkennen ist auf der Seite der β-D-Glucose. bedeutet dass diese die stabilere Konformation darstellt (alle Hydroxylgruppen sind in der axial angeordnet und haben damit den größtmöglichen voneinander).

Mutarotation

Diese Umwandlung der beiden Formen kann Polarimeter beobachtet werden da reine α-D-Glukose einen Drehwinkel von +112° hat reine β-D-Glukose von 7°. Hat sich nach einer gewissen Zeit Gleichgewicht eingestellt liegt ein Drehwinkel von +52 vor. Durch Zugabe von Säure oder Base kann diese Umwandlung massiv beschleunigt werden.

Isomerisierung

In verdünnter Natronlauge können die Epimere Glukose und Fructose ineinander umgewandelt werden so dass ein zwischen all diesen Isomeren vorliegt.

Nachweisreaktionen

Fehling-Reaktion

Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger eines Gemisches aus Kupfer(II)sulfat - (Fehling I) und basischer Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung (Fehling fällt positiv aus da hierbei festes Kupfer-(I)-Oxid und somit das Gleichgewicht beständig auf die der offenkettigen Form verschoben wird.

Schiffsches Reagens

Mit Fuchsin in Schwefliger Säure fällt der Nachweis der Aldehydgruppe negativ da unter diesen Bedingungen eine Ringöffnungen nicht ist.

Anmerkung Ein Hinweis für die Ringform im Zustand sind zwei verschiedene Schmelzpunkte für reine D-Glukose. Gäbe es nur offenkettige Aldehyd-Form dürfte es nur einen Schmelzpunkt Alpha-D-Glukose hat einen Schmelzpunkt von 146 °C von 150 °C.

β-D-Glukose (pyranoide Form)

Siehe auch: Glukose-Stoffwechsel Biotechnologische Produkte aus Glucose GOD-Test

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