Wyneken wird am 19. März 1875 in einem christlich geprägten Elternhaus in Stade geboren. 1894 - 1897 studiert er Theologie und Philologie in Berlin 1898 folgt seine philosophische Dissertation . 1900 heiratet er Luise Margaretha Dammermann von er sich 1910 wieder scheiden lässt. 1900 - 1906 arbeitet er als Lehrer in den Landerziehungsheimen Ilsenburg und Haubinda dort ist er Mitarbeiter Hermann Lietz mit dem er sich aber
1906 gründet er zusammen mit Paul Geheeb "Freie Schulgemeinde Wickersdorf" im Thüringer Wald mit dem Ziel der Erneuerung der Schule . Dieses reformpädagogische Projekt soll der Idee Erziehung als Formung des Menschen im Sinne einer Weltanschauung dienen. Für Wyneken geht es um Neubestimmung des Verhältnis zwischen Lehrer und Schüler . Dieses soll auf Kameradschaft und Führertum basieren. Er öffnet die Schule für Koedukation und Sexualerziehung . Im Gegensatz zum christlich geprägten Unterricht herkömmlichen Schulen legt der Atheist Wyneken einen inhaltlichen Schwerpunkt auf die besonders die musische Erziehung. Bemerkenswert ist der Anteil jüdischer Schüler die aber von Wyneken betrachtet werden. Schülermitbestimmung bekommt im Rahmen der einen wichtigen Stellenwert. 1909 verlässt Geheeb Wickersdorf im Streit mit
Das Schulprojekt wird von Reaktionären wegen seinen revolutionären Ansichten angefeindet. 1910 wird er vom Ministerium entlassen. Er aber weiterhin seinen Einfluss auf Wickersdorf aufrecht über die seit 1913 erscheinende Jugendzeitung der Schulgemeinde "Der Anfang" durch Schmähungen immer wieder für Aufsehen sorgt. 1910 ist er Vorsitzender des "Bundes freier und Herausgeber dessen Zeitung. Er versucht auch neue Schule oder aber eine "Jugendburg" zu und sich damit ein Feld für seine Ideen zu schaffen.
Mit seinen pädagogischen Ansätzen beeinflusst Wyneken Erwachsener die aufkommende Jugendbewegung zu der er ab 1912 in Verbindung steht. Wyneken kreiert den der " Jugendkultur " gegen die Unterwürfigkeit der wilhelminischen Zeit auch gegen Schule und Familie. Er arbeitet der Formulierung der kriegsbejahenden Formel des Jugendtages Hohen Meißner von 1913 mit. Auch hier kommt es zu da Wyneken einen Führungsanspruch stellt was von Gruppen des Jugendtages abgelehnt wird.
1918 ist Wyneken kurzzeitig in Bayern und im Kultusministerium beschäftigt und ist für mehrere für die Erneuerung der Schule verantwortlich (Schülermitbestimmung Organistationsrechte und Aufhebung des Diese werden aber nur ansatzweise umgesetzt.
1919 wird Wyneken wieder Leiter in Wickersdorf sieht er sich bald Vorwürfen des sexuellen Missbrauchs an Schülern ausgesetzt und muß den 1920 quittieren. Bei einer Nachforschung ließ sich feststellen daß Wyneken 2 Schüler nackt umarmt In der Folge wird Wyneken zu einem Gefängnis verurteilt. Der Fall erregt deutschlandweit heftige Wyneken lebt in der Folgezeit als Schriftsteller. der Ermordung Walter Rathenaus regt er Erziehungsmaßnahmen gegen den Aufkommenden Faschismus an.
1925 wird ihm gestattet als Wirtschaftsleiter in weiter zu arbeiten er darf jedoch nicht Trotzdem hat er einen großen Einfluss auf Einrichtung was zu Spannungen führt. 1931 kommt es erneut zu einem Missbrauchs-Vorwurf Wyneken der nun endgültig Wickersdorf verlassen muss mit dem betroffenen Zögling nach Berlin zieht. 1934 zieht er nach Göttingen .
Im Nationalsozialismus versucht Wyneken eine neue als Pädagoge zu finden. In seinem erst der Befreiung vom NS veröffentlichten "Weltanschauung" vertritt offen rassistische Positionen.
Nach dem 2. Weltkrieg versucht Wyneken bei der Schuladministration Anstellung zu finden und auf die Neugestaltung des Bildungswesens zu nehmen. Chance 1946 erneut die Leitung von Wickersdorf zu verspielt er durch überzogene Ansprüche. Auch seine als Redner und Schriftsteller reformpädagogische Ideen wiederzubeleben Er stirbt am 8. Dezember 1964 in Göttingen .
Wyneken war nicht nur wegen seinen Ansätzen unter Zeitgenossen umstritten. Mit seiner charismatischen Persönlichkeit kam er immer wieder in zu anderen Pädagogen mit Behörden und auch Eltern die ihm vorwerfen dafür verantwortlich zu dass sich ihre Kinder von ihnen abwenden.