Als Hannah Charles Chaplin Senior kennenlernte sie bereits einen Sohn aus erster Ehe Sie wurde als Sängerin ins Ensemble der Music Hall aufgenommen wo sie unter ihrem Lily Harley auftrat. Am 16. April 1889 kam ihr zweiter Sohn Charles Chaplin zur Welt.
Die Ehe der Chaplins fand ein Ende als Hannah von ihrem Liebhaber dem Leo Dryden schwanger wurde. Während langen Jahren Charlie nichts von seinem Halbbruder Wheeler Dryden.
Während Charlies und Sydneys Jugend litt Chaplin unter Syphilis und schweren Depressionen und befand sich sehr oft in Behandlung. 1895 wurde sie erstmals unter dem Namen Lilian Chaplin in die psychiatrische Abteilung des Labeth-Spitals Ein knappes Jahr später stand sie wieder der Bühne wurde jedoch im Mai 1896 erneut hospitalisiert. Ihre beiden Söhne Charlie Sydney mussten ins Armenhaus. Charlie und Sydney vor allem in Heimen und Internaten auf. Ab 1898 flüchtete Sydney auf Meer und heuerte auf einem Schulschiff und anschliessend auf diversen Passagierschiffen als Stewart an.
Am 9. Mai 1903 wurde Hannah Chaplin erneut als geisteskrank und in die geschlossene Abteilung der Irrenanstalt Hill eingewiesen. 1904 wurde sie vorläufig entlassen und begleitete Sohn Charlie auf seiner England-Tournée. Bereits 1905 war sie wieder in Cane Hill. Söhne liessen sie ins privat geführte Peckham Hospital verlegen wo sie fast ein Jahrzehnt blieb.
Hannah wurde nie geheilt trotzdem wurde von ihren Söhnen geliebt. 1921 holten die Beiden sie in die Vereinigten Staaten . Charlie kaufte ihr ein Haus in und besorgte Pflegepersonal für sie. Dort lebte bis sie am 28. August 1928 starb.
Charlie Chaplin hat die weibliche Hauptrolle Der große Dikatator seiner Mutter zu Ehren genannt.