Sein kunsthistorischer Ansatz wird als Formalismus da er Kunstwerke vor allem nach ihrer Form also ihrem Stil betrachtete. Er ist der erste Kunsthistoriker der in seinen Vorlesungen zwei Diaprojektoren verwendet es ihm erlauben zwei Kunstwerke direkt miteinander vergleichen. Hauptsächlich über den Vergleich von Werken Renaissance mit Werken des Barock entwickelt er in seinem Hauptwerk Kunstgeschichtliche Grundbegriffe (1915) fünf begriffliche Gegensatzpaare mit denen Stil von Kunstwerken beschrieben werden kann:
Linear - Malerisch
Fläche - Tiefe
Geschlossen - Offen
Vielheit - Einheit
Klarheit - Unklarheit
Wölfflin selbst bezeichnete seinen Ansatz als Kunstgeschichte ohne Namen da weniger der einzelne Künstler im seiner Betrachtungen stand als vielmehr die Entwicklung Stilgeschichte in welcher er Gemeinsamkeiten der Kunst Epochen oder Länder aufdecken und benennen wollte.
Obwohl seine Begriffspaare immer wieder heftiger ausgesetzt waren gilt seine Arbeit als eine wichtigsten Grundlagen der formalen Kunstbetrachtung. Vor allem Termini linear und malerisch sind auch heute noch gängige Kategorien Beschreibung des künstlerischen Stils.