Hermann war der dritte Sohn des Landgrafen Ludwig I. von Hessen und dessen Anna von Sachsen. Als dritter Sohn wurde bereits sehr früh für eine geistliche Laufbahn
1461 wurde er als Mitglied des Kölner erwähnt. Um 1462 begann Hermann ein Studium an der Universität Köln . 1463 war er auch Domkapitular in Mainz . Zum Domscholasten von Worms wurde er im 1465 gewählt.
1471 stellte er sich zur Hildesheimer Bischofswahl zog sich aber 1472 auf Grund von Schwierigkeiten bei der Anerkennung zurück. 1473 wurde er vom Kölner Domkapitel zum und wenig später auch zum Stiftsverweser gewählt.
In seiner Funktion als Administrator des Köln organisierte er 1474 höchst persönlich die Verteidigung von Neuss während der fast einjährigen Belagerung durch Herzog Karl von Burgund .
1478 schließlich wurde Ruprecht von der Pfalz schließlich mit hessischer und Stadtkölner Hilfe Ruprecht verzichtete auf den Kölner Erzstuhl. Hermann jedoch erst nach Ruprechts Tod am 11. August 1480 zum neuen Erzbischof von Köln gewählt. päpstliche Bestätigung der Wahl folgte noch im Jahr.
Nach den vielen turbulenten Jahren der widmete sich Hermann nun mit viel Mühe administrativen und finanziellen Wiederherstellung seiner Erzdiözese. Die Ruhe und Stabilität in seinen 28 Regierungsjahren ihm auch seinen Beinamen der Friedsame ein. Den Chronisten der damaligen Zeit auf dass der fromme Erzbischof Hermann für Kirchenfürsten seiner Zeit die Messe sehr oft zu zelebrieren pflegte.