Heteroatom

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Enthalten organische Verbindungen neben Kohlenstoff und Wasserstoff noch andere Atome im besonderen Elemente 15. und 16. Gruppe so werden diese als Heteroatome bezeichnet. Aufgrund dessen wird z.B. die der zyklischen Kohlenwasserstoffe nochmals unterteilt in Heteroatom-freie Verbindungen und ebenso wie aromatische Verbindungen in Aromaten und Heteroaromaten.

Eigenschaften von Kohlenstoff-Heteroatom-Verbindungen

Im Allgemeinen sind Kohlenstoff-Heteroatom- Bindungen weniger stabil als Kohlenstoff-Kohlenstoff- oder Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen. hängt mit der Elektronegativitätsdifferenz zusammen: Sie ist z.B. bei C-O-Bindungen hoch. Die C-O-Bindung ist polarer als eine oder C-C-Bindung. Deshalb können hier Nukleophile leichter angreifen: Das Molekül wird reaktionsfähiger.

C-Halogen-Verbindungen zählen nicht dazu. Im besonderen hier die Erfüllung der Oktettregel bei der C-Halogen-Bindung eine Rolle: Es nur eine Einfachbindung eingegangen werden. Dies schränkt die Variabilität Verbindungstypen ein: Es ist in der Regel ein H-Atom durch ein Halogen ersetzt. Diese sind nicht besonders stabil. Kohlenstoff-Halogen-Bindungen werden durch Reaktionspartner leicht substituiert. Eine Ausnahme sind Kohlenstoff- Fluor -Bindungen. Diese Bindungen sind stabiler als C-C-Bindungen ihrer geringen Größe und der sehr hohen des Fluoratoms.

Beispiele für Heteroatome in organischen Verbindungen

Sauerstoff in Alkoholen Carbonylverbindungen Carbonsäuren Ethern Estern
Stickstoff in Amiden Aminen
Schwefel in Thiolen Sulfonsäuren
Phosphor in Phosphinen oder Phosphonsäuren

Weiterführende Informationen

Siehe auch: Halogen Polarität

Bücher zum Thema Heteroatom

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