Jorge Alessandri wurde als zweites von Kindern geboren. Sein Vater Arturo Alessandri diente Mal als chilenischer Präsident seine Mutter war Esther Rodríguez.
Er studierte Ingenieurwesen an der Universidad Chile in Santiago und arbeitete nach seinem 1919 dort als Professor. In den Jahren 1924 und 1925 musste er mit seinen Eltern ins Exil gehen. Bei den Parlamentswahlen 1926 trat Alessandri als unabhängiger Kandidat im Santiago an und wurde gewählt. 1932 zog er sich wieder aus dem Leben zurück und wurde zum Präsidenten der Caja de Crédito Hipotecario eine Aufgabe die er bis zum 1938 erfüllte. Daneben leitete er eine Fabrik Papier und Kartonagen. Später von 1944 bis 1947 arbeitete er als Vorsitzender der Industrievereinigung Confederación de la Producción y el Comercio .
Am 2. August 1947 ernannte der Präsident González Videla um angespannte soziale und politische Lage zu beruhigen Kabinett aus Militärs und Unabhängigen. Alessandri wurde Finanzminister ernannt. Er ordnete die Finanzverwaltung neu verfolgte einen rigorosen Sparkurs indem er die Erhöhung der Staatsgehälter aussetzte.
Mit seiner Finanzpolitik gelang es ihm 1950 die Staatsfinanzen zu sanieren und die zu begrenzen. Gleichzeitig erzeugte das Einfrieren der erheblichen Unmut bei den Staatsbediensteten und den Ende Januar 1950 streikten die Angestellten des öffentlichen Dienstes Februar wandte sich eine breite Opposition gegen Wirtschaftspolitik der Regierung und Alessandri musste mit Rest der Regierung unter dem öffentlichen Druck 3. Februar 1950 zurücktreten. Die Confederación de la Producción y el Comercio berief ihn wieder zum Präsidenten.
Ende 1956 machte ihn die Liberale Partei Chiles Kandidaten für den Senat und im März 1957 wurde er mit deutlicher Mehrheit in Wahlkreis in Santiago gewählt. In dieser Zeit sich die politische Landschaft Chiles in einer die von vielen Koalitionen und Parteiwechseln geprägt Alessandri galt den Liberalen als konservartiv und Ende war es die eher liberale Strömung der Konservativen Partei die dafür sorgte dass als unabhängig geltende Wirtschaftsexperte Alessandri auf den der Präsidentschaftskandidatur für die Konservativen gehoben wurde.
Bei den Wahlen holte Jorge Alessandri 2% der Stimmen sein Gegenkandidat von der Linken hieß Salvador Allende . Er konnte 28 5% der Wähler sich bringen. Eduardo Frei Montalva der für die moderat linken Christdemokraten Rennen gegangen war erzielte 20 5% der Der Kongress ernannte Alessandri im März 1958 zum Präsidenten Chiles. Im Parlament hatte die Liberalen die Konservativen und die Radikale auf seiner Seite.
Seine Politik zielte vor allem auf Verringerung der Inflation und auf eine Haushaltssanierung Alessandri reduzierte die Staatsausgaben und öffnete das im Sinne einer liberalen Wirtschaftspolitik für Importe. allem das Einfrieren der Gehälter im öffentlichen löste umfangreiche Protest- und Streikwellen aus. Im 1960 wurde Chile zudem von einem schweren erschüttert das 342 Tote forderte und in dichtbewohnten Gegenden zwischen Concepción und Puerto Montt einen Schaden von (damals!) mehr als Millionen Dollar anrichtete. Der Wiederaufbau der Versorgung den Erdbebengebieten verdrängte kurzzeitig alle anderen Probleme.
Bei den Parlamentswahlen 1961 verloren Konservative und Liberale massiv an Um die parlamentarische Unterstützung seiner Regierungspolitik aufrechtzuerhalten Alessandri mehrer Minister der Radikalen Partei berufen — neben den Christdemokraten — zu den der Wahl zählte. Die neue Regierung setzte soziale Akzente konnte damit aber auch nicht fortgesetzten Widerstand der Sozialisten und Gewerkschaften brechen.
Mit der Allianz für den Fortschritt die US-Präsident John F. Kennedy ausgerufen hatte versuchten die USA in Lateinamerika wirtschaftliche und soziale Verbesserungen erreichen nicht zuletzt um den sozialistischen und Oppositionsgruppen das Wasser abzugraben die nach dem Putsch von Fidel Castro in Kuba 1959 immer mehr Zulauf erhalten hatten. Für brachte die amerikanische Entwicklungshilfe im Jahr 1962 eine Steuer- und Agrarreform die allerdings an den Besitzverhältnissen änderte. Immer noch befand der Löwenanteil des fruchtbaren Landes in den einiger weniger Familien von Großgrundbesitzern.
Außenpolitisch sah sich Alessandri fortgesetzten Konflikten Chiles Nachbarn Argentinien und Bolivien gegenüber die sich um die Grenzziehung den Anden drehten. Chile bemühte sich in Zeit um eine Begrenzung der Rüstung in und schlug einen gemeinsamen Verzicht auf Atomwaffen vor.
Für die Chilenen war Alessandris Amtszeit deswegen bemerkenswert weil unter seiner Präsidentschaft das Fernsehen nach Chile kam zu den ersten zählte die Fußball-Weltmeisterschaft 1962 .
Alessandris Amtszeit endete 1964 . Zu seinem Nachfolger wurde der Christdemokrat Eduardo Frei Montalva gewählt auf dem die Reformhoffnungen der Linken ruhten. Alessandri leitete von da an seine Papierfabrik.
1970 nach dem Ende von Freis Amtszeit Jorge Alessandri erneut für das Amt des wieder für die Konservativen und wieder gegen Allende. Diesmal hatte Allende knapp die Nase und wurde vom Kongress zum Präsidenten ernannt.
1976 ernannte die Militärregierung von Augusto Pinochet die im September 1973 mit einem gewaltsamen Putsch an die gelangt war Jorge Alessandri zum Präsidenten des gegründeten Staatsrates ( Consejo de Estado ) dessen Aufgabe es war eine neue zu schreiben um die Militärdiktatur zu legitimieren. neue Verfassung die Alessandri und seine Kollegen die Bedürfnisse von General Pinochet maßgeschneidert hatten im September 1980 bei einer Volksabstimmung angenommen. Allerdings entsprachen Abstimmungsbedingungen keineswegs demokratischen Anforderungen und fanden unter Repression der Militärs statt. Nachdem seine Aufgabe war trat Alessandri als Staatsrat zurück.
Jorge Alessandri zog sich wiederum diesmal ins Privatleben zurück. Seine Papierfabrik leitete er zu seinem Tode 1986. Das Ende der und die Rückkehr Chiles zur Demokratie hat nicht mehr erlebt.
Sein Sohn Arturo Alessandri trat 1993 Kandidat der pro Pinochet orientierten Rechten gegen Eduardo Frei Ruiz-Tagle als Präsidentschaftskandidat an und unterlag.