Diekmann begann nach seinem Abitur und dem Wehrdienst seine berufliche Tätigkeit 1985 beim Axel-Springer-Verlag und machte dort schnell Karriere. Er zunächst für den Verlag Korrespondent in Bonn .
Der nächste Aufstieg fand 1998 statt als Diekmann Chefredakteur der Welt am Sonntag wurde. Ab 2001 fungiert er als Chefredakteur und Herausgeber der Bild . Daneben ist er zur Zeit auch der Bild am Sonntag . Im März 2004 präsentiert Helmut Kohl den ersten Band seiner Biographie maßgeblich von seinem Duz-Freund Diekmann.
Diekmann ist mit der BILD-Kolumnistin Dr. Kessler verheiratet. Die beiden haben eine Tochter weiteres Kind ist unterwegs.