Um das Jahr 15 v. Chr. breiteten sich die Römer unter Kaiser Augustus bis über den aus und errichteten die Provinz Noricum . Nach Zerfall des weströmischen Reiches wurde Gebiet um 800 von Bajuwaren besiedelt die die Wälder rodeten.
Im 12. Jahrhundert findet sich die erste Erwähnung des Chizbuhel in einer Chiemseer Urkunde wobei Chizzo eine bayrische Sippe bezeichnet und Bühel die geographische Lage der Siedlung auf Anhöhe.
Kitzbühel kam 1255 zu Oberbayern Herzog Ludwig II. verlieh Kitzbühel am 6. Juni 1271 das Stadtrecht und die Stadt wurde einer wehrhaften Mauer befestigt. Da sich Kitzbühel in den nächsten Jahrhunderten durch seine Lage Paß Thurn und Chiemgau als Handels- und Marktplatz etablierte stetig und von kriegerischen Auseinandersetzungen verschont blieb wurden Mauern auf Höhe des ersten Stockes abgetragen zum Anbau von Wohnfläche genutzt.
Die Heirat von Margarete Maultasch mit dem Bayerischen Herzog Ludwig dem im Jahr 1342 vereinte Kitzbühel mit Tirol bis die nach dem Schärdinger Frieden 1369 wieder an Bayern abgetreten wurde. Am 30. Juni 1504 kam Kitzbühel erneut zu Tirol als Maximilian Kitzbühel und Kufstein eroberte.
Maximilian verpfändete Kitzbühel und so gelangte Ende des 16. Jahrhunderts unter die Herrschaft der Grafen von bis zum 1. Mai 1840 als Kitzbühel feierlich an den Staat wurde.
Die Kriege des 18. und 19. Jahrhunderts gingen an der Stadt vorüber wenngleich auch Kitzbühler an den Tiroler Befreiungskämpfen beteiligten. gelangte erneut zu Bayern als Kaiser Franz II. im Frieden von Preßburg Tirol an Bayern abtrat nach dem Napoleons wurde es auf dem Wiener Kongress wieder mit Österreich vereint.
Als Kaiser Franz Joseph schließlich die verworrenen Verfassungsverhältnisse ordnete brachte der Stadt einen Aufschwung in Wirtschaft und Ebenso hatte Kitzbühel das Glück im Ersten und Zweiten Weltkrieg vom Kriegsgeschehen verschont zu bleiben.