An der Stelle wo heute Luckenwalde befand sich ein slawischer Burgwall. In dessen Nähe wurde eine gebaut welche wiederum 1216 urkundlich erwähnt wurde. Dies war gleichzeitig erste Erwähnung Luckenwaldes. Aus jener Zeit stammen ersten Teile des Luckenwalder Marktturms.
1285 kaufte das Zisterzienserkloster Zinna die Stadt und die Burg. Bis waren diese im Besitz der magdeburgischen Ministerialien Richow gewesen. Die Stadt wurde als Oppidum (befestigte Marktsiedlung) bezeichnet.
Luckenwalde lag am Kreuzungspunkt zweier wichtiger 1430 erhielt Luckenwalde Stadtrechte wie das Brau- das Handelsrecht. 1471 wird erstmals ein Bürgermeister erwähnt. 1540 erhält Luckenwalde sein erstes Stadtwappen. Luckenwalde das Privileg eines zweiten Marktes 1562 .
1680 übernahm Brandenburg - Preußen die Herrschaft über Luckenwalde. Nur wenige später kommen aus Schandau in Sachsen die ersten Tuch- und Zeugmacher. 1745 wird Luckenwalde zur Amtsstadt. 1808 erhält Luckenwalde endlich komplette Stadtrechte.
Nachdem sie 1841 an die Bahnlinie Berlin- Halle angeschlossen wird wächst die Stadt weiter. des 19. Jahrhunderts ist Luckenwalde ein Industriezentrum man zählt 1858 15 öffentliche Gebäude 736 Wohnhäuser und Wirtschaftsgebäude.
1867 patentiert Hermann Henschel den Pappteller. Luckenwalde entwickelt zur Stadt der Schornsteine . Wichtige Fabriken sind ein Pianowerk und das Feuerlöschgerätewerk. der Weimarer Republik sind daher auch Sozialdemokraten und Kommunisten stark vertreten. 1930 wird ein Gemeinschaftsgebäude einer Schule und Stadttheaters im Bauhaus -Stil fertiggestellt.
[[Bild:LuckenwaldeBahnhof1937.jpg|thumb|220px|Luckenwalder Bahnhof im Jahr 1937 ]]
Im Zweiten Weltkrieg wurde die Stadt weitgehend verschont. Es nur zu wenigen Schusswechseln als die Rote Armee Luckenwalde einnimmt. In der Umgebung wurde heftig gekämpft. Von 1939 an bis zum Ende des Krieges 1945 existierte das Kriegsgefangenlager Stalag III A. waren Kriegsgefangene aus 10 Ländern inhaftiert. Der Lagerfriedhof und eine Ausstellung im Heimatmuseum erinnern diese Zeit.
In der DDR war Luckenwalde seit 1952 Kreisstadt des Kreises Luckenwalde. Auch in DDR behält Luckenwalde seine Stellung als wichtiger Wichtige Betriebe sind Volltuch das Wälzlagerwerk Kontaktbauelemente Baustoffwerk das Feuerlöschgerätewerk Hutmoden Luwal Beschläge und Spiritousenhersteller Falckenthal.
Dies führte zu verstärktem Wohnungsneubau. Bei am Neubaugebiet 'Burg' wurden historische Gegenstände und entdeckt und ausgegraben.
1993 wurden die Kreise Luckenwalde Zossen und Jüterbog zum Landkreis Teltow-Fläming zusammengeschlossen. Luckenwalde wurde die Kreisstadt des Kreises.
Die Bedeutung als Industriestadt ging verloren. wurden Aktivitäten unternommen neue Schlüsseltechnologien anzuziehen (z.B. und den Dienstleistungssektor zu stärken.
[[bild:Nuthe_in_Luckenwalde2.JPG|thumb|230px|Nuthe und Feuerwehr ]]
Theodor Fontane besuchte die Stadt und schrieb darüber. gibt eine Gendktafel auf dem Marktplatz die erinnert. Außerdem veranstaltet der Heimatverein Fontane-Lesungen.
Der spätere Studentenführer Rudi Dutschke wurde in Luckenwalde (heute Gemeinde Nuthe-Urstromtal Ortsteil Schönefeld) geboren und wuchs hier Daran erinnert eine Gedenktafel vor dem Gymnasium .
Das Luckenwalder Wappen setzt sich aus einem Wappen im zusammen auf dem ein Pelikannest ist. Diese Form kommt Zustande weil die Luckenwalder ihr den Pelikan oben auf dem Wappen haben das preußische Beamtentum diese abweichende Wappenform aber akzeptieren wollte.
Die zwei Stäbe im inneren Wappenschild auf die kirchlichen Oberherren von Luckenwalde hin: Abt in Kloster Zinna und den Bischof in Magdeburg . Die zwei Sterne deuten an dass auch der Gerichtsbarkeit dieser beiden Städte untersteht. sind sie Symbole für Glück und Ruhm. goldene Tanne deutet auf das Braurecht hin.
Über diesem inneren Wappenschild ist ein mit 4 Jungvögeln und der Pelikanmutter . Die Legende besagt dass die Mutter einer Hungersnot sich die Brust aufgerissen hat mit ihrem Blut die Jungen zu füttern.
Das Stadtzentrum wird durch zwei direkt Plätze gebildet: den Boulevard und den Marktplatz.
Der Boulevard ist komplett als Fußgängerzone ausgewiesen. Dort viele Geschäfte ansässig. In der Mitte des steht der historische Kariedelbrunnen . Der Boulevard ist das Zentrum des Luckenwalder Weihnachtsmarktes dessen Markenzeichen die Märchenfiguren des Grafikers Gebert und eine große Tanne neben dem sind.
Der Marktplatz ist gleich angrenzend. Hier findet man Durchgang zum Boulevard) das historische Gebäude des und daneben das Heimatmuseum. Gegenüber dem Rathaus eine Kirche und nur wenige Meter daneben Marktturm das Markenzeichen Luckenwaldes. Mehrmals in der Woche ist und der Platz ist von den Ständen Händler belegt.
Der Marktturm ist das Wahrzeichen der Luckenwalde. Er steht auf dem Marktplatz wenige von der Kirche entfernt was zu einer Legende führte:
In früheren Zeiten stand der Marktturm direkt der Kirche er war noch ein Kirchturm. Die Jüterboger jedoch waren neidisch und wollten den stehlen. Deshalb luden sie ihn bei Nacht einen großen Wagen. Sie kamen jedoch nicht nach wenigen Metern zerbrach der Wagen und Turm landete wieder auf dem Boden. An Stelle steht er bis heute.
Die ältesten Teile des Turmes stammen dem 12. und 13. Jahrhundert - Dabei gehörte der Burgwart Luckenwalde (castrum der Johanniskirche im Niederungsgebiet archäologische Ausgrabung 1987) den bedeutenderen Burgwarteinheiten des Nieplitz-Nuthe-Gebietes. Seit 1484 dient der Turm der Pfarrkirche St. als Glockenturm. Er ist 38m hoch.
Der Stadtpark ist eine Parkanlage am von Luckenwalde. Wege kleine Wäldchen Buschanlagen und bilden die Grundlage für den Park als Zusätzlich gibt es das Parkcafé zur Rast dem erschöpfenden Spaziergang. Ein Teil des Stadtparks der städtische Tierpark ein. Einmal im Jahr wird ein veranstaltelt. Direkt neben dem Stadtpark ist die Festwiese gelegen die als Veranstaltungsort genutzt wird.
Die Kunsthalle (eröffnet im Herbst 1997 ) bietet neben Werken namhafter zeitgenössischer Künstler dem In- und Ausland auch Arbeiten junger aus den neuen Bundesländern . Das ehemalige Maschinenhaus wird unter Vorsitz Berliner Künstlers Reinhard Stangl vom " Verein der Freunde und Förderer der Kunsthalle in Luckenwalde" geführt. Neben den Ausstellungen bietet die auch andere kulturelle Veranstaltungen wie Musik Theater oder Lesungen.
Gezeigte Werke von: Olaf Martens Moritz und Grita Götze Lewandowsky Carsten Nicolai Albert Oehlen Hans-Hendrik Grimmling