Naphthalin

Der Kohlenwasserstoff Naphthalin C ₁₀ H ₈ ( Molmasse 128 173 g/mol) ist ein bicyclischer Aromat : zwei Benzolringe sind 'aneinanderkondensiert' ( annelliert ) d.h. sie haben zwei Kohlenstoffatome gemeinsam. Das aromatische Elektronensystem erstreckt sich alle zehn Kohlenstoffatome. Die elektronische Struktur wird am besten mit Molekülorbitalen beschrieben. Beim Zeichnen Struktur mit Doppelbindungen muss man beachten dass deren Lage fest ist (siehe Mesomerie ).

Wie bei allen typischen Aromaten liegen sämtliche Kohlenstoffatome in einer Ebene.

Inhaltsverzeichnis

1 Eigenschaften 2 Gewinnung 3 Verwendung 4 Historisches

Eigenschaften

Naphthalin ist in Wasser und wässrigen Lösungen kaum löslich (0 3 g/l). In Alkoholen ist schlecht in unpolaren Lösungsmitteln gut löslich. Der Schmelzpunkt der Kristalle ist 80°C der Siedepunkt des Naphthalins ist 218°C die Dichte 1 17 g/cm ³ . Wie man am Geruch erkennt sublimiert Naphthalin schon bei Raumtemperatur sein Dampfdruck ist 0 04 kPa bei 20°C.

Trotz der geringen Wasserlöslichkeit ist es giftig für Wasserorganismen; es hat langfristig schädliche auf Gewässer . Für den Menschen ist es zwar als giftig eingestuft - es wurde z.B. medizinisch zur Darmdesinfektion verwendet - es kann bei Einnahme größerer Mengen irreversible Schäden ( Katarakt ) hervorrufen.

Gewinnung

Naphthalin wird aus Steinkohlenteer (Anteil: 7%) oder Crackgasöl gewonnen oder aus Kohle wenn diese verkokt wird.

Verwendung

Es ist ein wichtiger Ausgangsstoff der Synthese .

Naphthalin dient unter anderem zur Herstellung Phthalsäureanhydrid und als Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen (Kupplungskomponenten sind hier meist Naphthole oder Naphthylamine) Gerbstoffen Insektiziden und Lösungsmitteln .

Dem von Benzol abgeleiteten Phenol entsprechen die Naphthole von denen sich Farbstoffe (z.B. Naphtholgelb Naphtholgrün) und Indikatoren (Naphtholbenzein Naphtholphtalein) ableiten.

Historisches

Naphthalin war früher der Hauptbestandteil von wird aber heute wegen seines unangenehmen Geruchs durch andere Substanzen ersetzt. Es kam auch dem Anfang des 20. Jahrhunderts verwendeten Leuchtgas und verstopfte oft die Gasleitungen da es als Feststoff abschied.

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