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Glycerintrinitrat


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Glycerintrinitrat auch Nitroglycerin hat die Summenformel C 3 H 5 (ONO 2 ) 3 .

Inhaltsverzeichnis

Strukturformel

 H | H-C-O-N-O 2  | H-C-O-N-O 2  | H-C-O-N-O 2  | H  

Geschichte

Im Jahre 1847 stellt der Turiner Arzt Ascanio Sobrero erstenmals Nitroglycerin her.

Herstellung

Glycerintrinitrat wird durch die Nitrierung der Hydroxylgruppen von wasserfreiem Glycerin mit einer Mischung aus Salpetersäure und Schwefelsäure der so genannten Nitriersäure hergestellt.

Man unterscheidet diskontinuierliche und kontinuierliche Herstellungsverfahren.

Die diskontinuierlichen Verfahren stellen das Nitroglyzerin her:

"Kalte Methode": Die Nitriersäure wird bis 15°C gekühlt. Es wird Glyzerin in kleinen zugefügt und währenddessen gut gekühlt und gerührt. Temperatur steigt an und darf 30°C nicht Ab 32°C droht eine autokatalytische Zersetzung des Nitroglyzerins die wegen der Wärmeentwicklung zur Explosion kann. Ist das Glyzerin beigefügt muss die unter 25°C sinken. Die Reaktion ist nach 15 Minuten beendet. Das abgeschiedene Nitroglyzerin wird und sorgfältig von allen Säureresten mittels Sodalauge Auch die Sodalauge ihrerseits wird mit Wasser und das Nitroglyzerin schlussendlich getrocknet. Nur das gewaschene und neutralisierte Nitroglyzerin ist stabil.

"Schnelle Methode": Nitriersäure und Glyzerin werden zusammengemischt und in Wasser eingegossen. Das gebildete sinkt zu Boden kann abgezogen und gewaschen Die Ausbeute ist niedrig. Diese Methode wurde von Alfred Nobel angewandt.

"2-Stufen-Methode": Glyzerin wird in Schwefelsäure gelöst. der Lösung wird Nitriersäure gegeben wobei die 22°C nicht übersteigen darf. Nach mehreren Stunden sich das Nitroglyzerin an der Oberfläche ab. der Methode ist die geringere Wärmeentwicklung im zu den anderen Methoden. Nachteil ist der Kontakt des Nitroglyzerins mit den Säuren die Wahrscheinlichkeit gefährlicher Zersetzungen erhöhen.

Um die Nitroglyzerinmengen in den einzelnen so gering wie möglich zu halten und Produktivität zu erhöhen wurden kontinuierliche Herstellungsverfahren entwickelt. einfachsten Fall werden Nitriersäure und Glyzerin kontinuierlich ein gekühltes Rohr gegeben. Die modernsten Verfahren nach dem Injektor-Prinzip. Der Injektor ist wie Wasserstrahlpumpe aufgebaut. Statt des Wassers fließt Nitriersäure den Injektor. Mit dem Unterdruck wird Glyzerin und in dem Säurestrahl verwirbelt. Die Temperatur bei ca. 70°C.

Achtung: die Herstellung sollte nur in einem besonders gesichertem Labor vorgenommen Auch bei der Synthese von kleinen Mengen besteht eine große von schweren auch tödlichen Verletzungen. Ein einziger zerstört bereits die Laborgeräte!! Abgesehen davon ist peinliche Einhaltung der gesetzlichen Bestimmungen zu achten!!

Eigenschaften

Glycerintrinitrat ist bei Standardbedingungen eine farb- und geruchlose schlecht wasserlösliche Es hat einen brennenden Geschmack und schon Einnahme einer geringen Menge Nitroglycerin führt zu Der Schmelzpunkt liegt je nach Isomer bei 8° C oder 13 5° C. Wegen Sauerstoffüberschusses ist Glycerintrinitrat eine eher instabile Verbindung bereits durch eine geringe Aktivierungsenergie zu einer exothermen Reaktion gebracht werden kann. Die Flüssigkeit in extrem kurzer Zeit vollständig in gasförmige umgesetzt was zu der extremen Volumenausdehnung führt Explosion ).

Verwendung

Glycerintrinitrat wird als Sprengstoff verwendet. Wegen der starken Stoß- und ist die Handhabung allerdings eher schwierig. Alfred gelang es Nitroglycerin in Kieselgur einzulagern. Das entstehende Dynamit ist einfacher zu benutzen. Später wurde als Sprengstoffbestandteil wegen seines hohen Gefrierpunkts fast durch Nitroglykol (Ethylenglykoldinitrat; EGDN) ersetzt das erst -22°C gefriert. Nitroglycerin ist dagegen heute noch wichtiger Bestandteil vieler Treibladungspulver.

In der Medizin wird es wegen seiner gefäßerweiternden Wirkung dem Namen Glycerolnitrat als Mittel bei Angina Pectoris Herzinsuffizienz und auch als Akutmittel bei einem Herzinfarkt eingesetzt.

Obwohl der Alfred Nobel oft unter Pectoris litt lehnte er eine Behandlung mit Glycerolnitrat vehement ab: er bekam Kopfschmerzen durch Dämpfe in seiner Fabrik.

Weblinks



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