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Nonylphenol


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Nonylphenol ist eine chemische Verbindung bestehend aus einem aromatischen Ring mit sowie einer linearen oder verzweigten Nonylseitenkette hauptsächlich

Inhaltsverzeichnis

Verwendung

Nonylphenol wird hauptsächlich für die Herstellung Nonylphenolethoxylaten (NPnEO) verwendet welches als nichtionisches Tensid z. B. in Waschlösungen eingesetzt wird. Produktion ist in Europa und den USA rückläufig.

Herstellung

Die Synthese erfolgt aus Phenol und Nonen (linear oder im technischen verzweigte Isomere ) katalytisch.

Vorkommen und Herkunft

Die aus Nonylphenol synthetisierten NPnEO sind schwer abbaubar. Zunächst wird die Ethoxylatkette immer um eine 2 C -haltige Einheit verkürzt bis nur noch eine zwei Ethoxygruppen vorhanden sind. Wobei je nach ( aerob oder anaerob) auch die entsprechenden Säure entstehen können. Umso kürzer die Ethoxylatkette umso langlegiber (persistenter) und auch hormonell wirksamer die Substanzen. Im verzweigten Nonylphenol erreichen Nonylphenolethoxylate dann schließlich ihr kaum biologisch abbaubares Endprodukt dass zudem hormonell wirksamer als die Ursprungssubstanz oder die Zwischenprodukte.

Biologische Wirkung

Nonylphenol ist eine hormonell wirksame Substanz d. h. sie wechselwirkt dem Östrogenrezeptor. So kann dies z. B. männlichen Jungfischen die nur für weibliche Fische Vitellogenin-Synthese auslösen. Auf viele Organismen wirken die toxisch z. B. auf Fische Süßwassermuschel Wasserfloh Krabbe Hummer Seelachs. Die LC50-Werte liegen bei 1-1 mg/l.

Biologischer Abbau

Es liegen verschiedene Berichte über den Versuchen erfolgten und nicht erfolgten Abbau vor. kann gesagt werden dass das lineare Nonylphenol schnell abgebaut wird während sich die verzweigten dem biologischen Abbau gegenüber recht widerspenstig verhalten. vielen erfolglosen Experimenten gibt es aber auch Artikel die über den Abbau von verzweigten Nonylphenolen im Boden und Wasser (Tanghe 1999)

physikalische Eigenschaften

Eigenschaft Wert Notiz
Name 4n-Nonylphenol para-Isomer mit linearer Nonylkette
Summenformel C15H24O ..
molare Masse 220 34 g/mol ..
Schmelzpunkt .. ..
Siedepunkt .. ..
Dampfdruck (20 °C) 10 Pa ..
Dampfdruck (154 °C) 8 3 hPa ..
Löslichkeit in Wasser <300 mg/l ..
Löslichkeit in Methanol >10 g/l ..

Literatur

Tanghe et al. (1999): ??? Applied And Environmental Microbiology (65) 2



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