Sein diplomatisches Geschick machte ihn am des Dreißigjährigen Krieges zu einem der Gewinner. Er verstand bis zum Schluss zwischen Wallenstein und dem alle Gegebenheiten geschickt zu seinen Gunsten zu Er war einer der Verantwortlichen die zur Wallensteins beitrugen. Als Folge der Ereignisse wurde Octavio Piccolomini der Orden vom Goldenen Vlies verliehen und er wurde zum Generalleutnant dem obersten Befehlshaber des kaiserlichen Heeres