Geboren wurde Olave in Chesterfield England als Tochter des Brauereiinhabers und Künstlers Soames.
Im Jannuar 1912 trifft Olave auf dem Ozeandampfer Arcadia einer Reise nach New York den Kriegshelden und Pfadfindergründer Robert Baden-Powell . Sie verliebten sich obwohl der Altersunterschied 23 er 55 bedeutend ist. Um der zu entkommen heirateten Sie am 30. Oktober 1912 geheim.
Im Oktober 1939 zogen Olave und ihr Ehemann nach Kenia wo er im Januar 1941 starb. Im Jahr 1942 zog sie nach London zurück.
Pfadfinder nennen den gemeinsamen Geburtstag den 22. Februar Thinking Day um an die Arbeit ersten Pfadfinder-Führer zu erinnern und zu feiern. Weltverband WAGGGS sammelt alljährlich am Thinking Day Geld ärmeren Pfadfinderinnenverbänden zugute kommt.