Seine Karriere begann Kalkofe als Radiomoderator. dem Wechsel zum privaten Radiosender Radio FFN wechselte er in das komödiantische Fach. schuf er zahlreiche Charaktere im Rahmen der Comedysendung Frühstyxradio (mit Oliver Welke Dietmar Wischmeyer) die anderen Radiosendern landesweit übernommen wurde (u. a. Onkel Hotte Jürgen Ferkulat (alias Gürgen der Ferkelwämser) in Die Arschkrampen ).
Seinen deutschlandweiten Durchbruch hatte er mit Fernsehsendung Kalkofes Mattscheibe auf Premiere die zuvor schon als Radiosendung auf lief. Für die Fernsehsendung erhielt er 1996 den Adolf-Grimme-Preis .
Fast schon Kultstatus erlangten seine gemeinsamen mit Schlagermoderator Achim Mentzel .
Oliver Kalkofe charakterisierte die TV-Moderatorin Ulla Kock am Brink als "Kreuzung zwischen Wolfgang Lippert und Bügelbrett".
Der Sänger Klaus Baumgart ( Klaus & Klaus ) verklagte im Oktober 1995 Kalkofe als dieser ihn in seiner als "Freund Speckbulette" bezeichnete. Nach mehreren Klageschriften das Landgericht Oldenburg die Klage in der zurück.
Seine Kolumne Kalkofes letzte Worte erscheint seit 1995 14-tägig in der Fernsehzeitschrift TV Spielfilm .