Nach dem Jurastudium in Erlangen Tübingen und Leipzig übernahm er 1910 den Vorsitz der "Liberalen Arbeitsgemeinschaft" der Dachorganisation der Nationalliberalen und Fortschrittlichen Volkspartei in Während seiner Amtszeit als Erster Bürgermeister von Regensburg von 1910 bis 1914 kam Geßler in enge Verbindung zur Deutschen Bank und zu süddeutschen Unternehmerkreisen.
Als Oberbürgermeister von Nürnberg von 1914 bis 1919 stand er rechtskonservativen Kreisen bei der der Münchner Räterepublik zur Seite. Im Oktober 1919 zog Wiederaufbauminister der Regierung Bauer (Gustav Adolf Bauer) die Räume des ehemaligen Reichskolonialamtes ein dessen in das neu geschaffene Ministerium überführt wurde.
Als Gustav Noske kompromittiert durch sein Verhalten am Vorabend Kapp-Pustches zurücktreten mußte übernahm Geßler das Amt Reichswehrministers das über zahlreiche Regierungskrisen und Regierungswechsel bis 1928 in seinen Händen blieb. Seine politische von den süddeutschen Liberalen und seine Mitgliedschaft der Deutschen Demokratischen Partei (DDP) zu deren er zählte machten ihn zum geeigneten demokratischen für die Reichswehr .
Sein "Vernunft-Republikanertum" entsprach der Haltung des Teils des Offizierkorps dessen republikfeindlichen Bestrebungen Gesßler im Wege stand. Er schirmte die Formierung Reichswehr zu einer modernen Kaderarmee und die Wiederaufrüstung vor der deutschen und internationalen Öffentlichkeitr Im Zuge dieser Neuorientierung auf die alten Züge rücke er immer mehr von der ab aus der er 1926 austrat.
Als der Phoebus-Skandal einige Schlaglichter auf die geheime Wiederaufrüstung deren Finanzierung durch einen Geheimfonds warf und Öffentlichkeit stark erregte reichte er im Januar sein Rücktrittsgesuch ein. 1930 wurde Geßler der die Weimarer Republik nach seinen eigenen Worten stets nur einen "Notbau" betrachtet hat Vorsitzender des "Bundes Erneuerung des Reiches" ("Lutherbund") der auf die des Parlamentarismus durch Änderung der Verfassung und des Reichspräsidenten mit unbeschränkten Vollmachten drängte.
Während des Herrschaft der NSDAP war er politischer Berater und Vertrauensmann im Exil lebenden bayrischen Kronprinzen Rupprecht von Mit vom Chef der Abwehr Wilhelm Canaris ausgestellten "Reiseaufträgen" unterhielt er ständige Verbindung Rupprecht und dem "Münchner Kreis" der die der Monarchie in Bayern anstrebte sowie mit Vertrauensmann des Papstes.
Wegen seiner Verbindung zur Goerdelergruppe wurde er 1944 zu sieben Monaten Haft verurteilt. 1946 war er Mitbegründer der Bayrischen Königspartei aber von der US-Besatzungsmacht verboten wurde. Als der Politik von Konrad Adenauer setzte er sich später für die ein.