Oxalsäure

Inhaltsverzeichnis

1 Eigenschaften 2 Vorkommen und Wirkung 3 Verwendung 4 Geschichte 5 Darstellung

Eigenschaften

Oxalsäure ist durch die Nachbarstellung der Carboxylgruppen eine starke Säure und wie die α-Diketone instabil. Sie in konzentrierter Schwefelsäure sofort zu Kohlenmonoxid Kohlendioxid und Wasser . Der Schmelzpunkt der Oxalsäure liegt bei 5 °C die Löslichkeit in Wasser ist 102 g/l bei 20 °C recht gut. kristallisiert aus wässrigen Lösungen mit 2 Molekülen Kristallwasser : (COOH) ₂ × 2 H ₂ O was bei Berechnungen zu berücksichtigen ist.

Vorkommen und Wirkung

Oxalsäure und ihr Kaliumsalz kommt in Mengen in Rhabarber vor das meiste davon in den weshalb nur der Stiel nach dem Kochen Verzehr geeignet ist. In geringeren Mengen kommt u. a. in Klee Roter Bete und Sauerampfer vor.

Oxalsäure ist in höherer Konzentration giftig in geringer Konzentration aber auch in Lebensmitteln wie Tee Kakao und Schokolade vor. Calciumoxalat entsteht in der Natur beim Absterben von Pflanzenzellen es kann unter Licht in Form von hellen rechteckigen Kristallen erkannt werden (besonders einfach in braunen Zwiebelschalen ). Nierensteine bestehen meist aus Calciumoxalat und Harnsäure die Steinbildung wird aber durch Zitronensäure welche in Früchten vorkommt verhindert.

Verwendung

Oxalsäure kann zur Entfernung von Rostflecken verwendet werden. In der Technik wird oft als Hilfsstoff in der Elektrochemie (Eloxalverfahren) oder als Bleichmittel eingesetzt. Die weltweite Produktion von Oxalsäure ihren Estern liegt bei 140 000 Jahrestonnen.

Geschichte

Oxalsäure wurde 1796 durch Wiegleb im Sauerklee ( Oxalis acetosella daher der Name) als Kaliumsalz entdeckt war daher erst unter dem Namen Kleesäure 1776 konnte sie in größeren Mengen durch Carl Wilhelm Scheele und Bergmann durch Oxidation von Zucker mit Salpetersäure hergestellt werden was noch keine Synthese der Abbau eines Naturstoffes war. Oxalsäure wurde 1824 erstmalig von Friedrich Wöhler künstlich aus anorganischen Grundstoffen hergestellt (synthetisiert Verseifung von Dicyan (CN) ₂ ).

Darstellung

Heutzutage wird Oxalsäure durch rasches Erhitzen Natriumformiat auf 360 °C hergestellt.

<math>2\ HCOONa\rightarrow NaOOC\!-\!COONa + H_2</math>

Das erhaltene Natriumoxalat wird mit Calciumhydroxid in das schwerlösliche Calciumoxalat überführt aus die Oxalsäure mit Schwefelsäure freigesetzt wird.

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