Er studierte Musik und schloss mit Bachelor of Arts ab. Zusammen mit dem Arthur Garfunkel trat er zunächst als "Tom and auf später nannte sich das Duo einfach Simon and Garfunkel wobei Paul Simon praktisch alle Songs Nachdem sich Simon und Garfunkel trennten ging eigene Wege und experimentierte mit diversen musikalischen zunächst zwischen Folk und Pop später mit internationalen Einflüssen wie südafrikanischer und brasilianischer Musik denen je eine eigene CD gewidmet ist. Für die südafrikanisch beeinflusste an der Ladysmith Black Mambazo und Stimela mitwirkten bekam Simon einen Grammy .