Pontresina verdankt seine Bedeutung der Lage Bernina-Pass und dem Fremdenverkehr . Im Mittelalter war der Ort bedeutsamer als das benachbarte St. Moritz . An diese Zeit erinnern jedoch nur wenige Gebäude da zu Beginn des 18. Jahrhunderts Pontresina von einem Großfeuer heimgesucht wurde. 1850 ein erster Gasthof eröffnet wurde begann Tourismus zu blühen. Im Sommer 1885 zählte man schon 2.000 Gäste.
Einen weiteren Schub erhielt der Ort Jahre 1908 durch die Eröffnung der Berninabahn die später mit der Rhätischen Bahn fusionierte. Heute findet hier der Lokwechsel den Bernina Express statt da sich in Pontresina eine Systemtrennstelle befindet.
Der Ort ist von schönen Häusern Engadiner Stil geprägt. Viele sind mit Grafitti-Wandmalereien liebevoll geschmückten Erkern verziert. Aus dem 12. Jh. stammt der Burgturm Spaniola . Sehenswert ist auch die kleine Kirche Sta. Maria (12. und 13. Jh. ) die in ihrem Innern mit zahlreichen Fresken versehen ist. Orts geschichte vermittelt das Museum Alpin . Zur Alp Languard (2.330 m) die zu einem Refugium Snowboarder geworden ist führt ein Sessellift .