Stallman arbeitete Anfang der 1980er Jahre im AI Lab (Abteilung für Künstliche Intelligenz ) des Massachusetts Institute of Technology zusammen mit einer Gruppe von Programmierern sich selbst als Hacker bezeichneten. Diese Hackergemeinschaft vertrat eine sehr Philosophie des unbegrenzten Informationsflusses. In den folgenden gab es in der Softwarebranche einen aus Sicht entscheidenden Wandel: Viele Firmen begannen Software mehr in der bis dahin weitgehend üblichen von Quelltexten auszuliefern sondern in Form eines maschinenlesbaren Formates. Auch statteten von nun an Firmen ihre Software mit Lizenzen aus die den Anwendern verbot die Programme weiterzuverteilen oder Programme selbst zu verändern.
Stallman empfand diesen Verlust der Kontrolle Benutzern über ihre eingesetzte Software als eine seiner Rechte. Um diesem Trend entgegenzusteuern schuf eine Lizenz welche unter dem Namen GPL bekannt wurde. Diese Lizenz garantiert Anwendern Rechte über ihre Software und stellt sicher diese Rechte wenn sie einmal gegeben wurden nicht mehr nachträglich entfernt werden können.
Er kündigte seinen Job am MIT arbeitete für mehrere Jahre daran ein Betriebssystem programmieren welches komplett aus freier Software bestehen sollte. In dieser Zeit erschuf unter anderem die erste Version von GNU Emacs (ein komplexer programmierbarer Texteditor zu dessen Originalversion er bereits beigetragen die GNU Bash (die freie Version einer bekannten Kommandozeilenumgebung Unix) den ersten plattformübergreifenden C- Compiler ( gcc ) sowie verschiedene für eine Unix -Umgebung benötigte Utilities.
Trotz seiner zahlreichen Beiträge zur freien ist Richard Stallman eine sehr umstrittene Person. vertritt seine Meinungen in polarisierender Weise und die Open Source -Bewegung deutlich von der Freie Software -Bewegung. Er kritisiert die Open Source-Bewegung dafür Zwecke größerer Akzeptanz in der Wirtschaft die als argumentative Grundlage zu vernachlässigen und sich auf Vorteile im Entwicklungsmodell oder die technische der einzelnen Programme zu beschränken. Oftmals wird in der Open Source-Bewegung daher als zu kritisiert. Bei der Entwicklung von Software arbeiten beiden Bewegungen jedoch meist sehr eng zusammen.
"I could have made money this way programming proprietary software) and perhaps amused myself code. But I knew that at the of my career I would look back years of building walls to divide people feel I had spent my life making world a worse place."