Sondheim wuchs in Pennsylvania auf. Mit zehn Jahren befreundete er mit Jimmy Hammerstein dem Sohn von Oscar Hammerstein . Nachdem Sondheim eine Show für eine geschrieben hatte kam er mit dieser zu Hammerstein. Obwohl Hammersteins Reaktion darauf negativ war er Sondheims Potenzial und lehrte in die des Musicals. Zum Training empfahl er ihm verschiedene Stücke zu schreiben nämlich:
ein Musical das auf einem guten Stück (wie zum Beispiel All That Glitters )
ein Musical das auf einem schlechten Stück (wie zum Beispiel High Tor )
ein Musical das auf einem Roman oder Kurzgeschichte basiert die bisher noch nicht dramatisiert (wie zum Beispiel Mary Poppins )
ein Musical mit einer Originalstory (wie zum Climb High )
Keines dieser ?Auftragsmusicals? wurde professionell produziert. High Tor und Mary Poppins wurden vor allem deshalb nicht produziert die Rechteinhaber der Originalwerke die Erlaubnis verweigerten.
Sondheim studierte beim Komponisten Milton Babbitt. 1954 schrieb er Musik und Text für Saturday Night das aber nie an den Broadway kam und erst 1997 im Bridewell Theatre in London aufgeführt wurde.
Mit 25 schrieb Sondheim die Texte Leonard Bernsteins West Side Story und 1959 diejenigen zu Gypsy von Jule Styne. In beiden Fällen das Buch von Arthur Laurents. 1962 wurde A Funny Thing Happened on the Way the Forum am Broadway aufgeführt das erste Musical das er Text und Musik verfasste. Das Musical Anyone Can Whistle war ein finanzieller Misserfolg später entwickelte aber ein Kult um dieses Werk. Anschließend er sich zum letzten Mal an Textdichter zwar für Do I Hear a Waltz? mit der Musik von Richard Rodgers. widmete er sich dem Komponieren und Schreiben ganzen Reihe von der Kritik sehr geschätzten
Sondheims Arbeiten sind bekannt für ihre Polyphonien in den Gesangspartien wie zum Beispiel Chor von fünf Nebenrollen in Das Lächeln einer Sommernacht der als eine Art "Griechischer Chor" Er hat auch eine Vorliebe für komplizierte und Melodien für die er Bach als Vorbild angibt. (er behauptete einmal anderes gehört zu haben).