Seine abwechslungsreiche Laufbahn startete er als des in New York produzierten Satire -Magazins "HELP!" einer Schwester-Publikation von "MAD".
Seit 1973 ist Terry Gilliam mit Maggie Weston die als Maskenbildnerin an vielen Python- und mitwirkte. Im Oktober 1980 kam ihre Tochter Holly Dubois Gilliam Welt die später eine kleine Rolle in Brazil spielte.