Nach einer Reihe familiärer Tragödien und frühen Tod seiner Mutter zog der knapp als Gelegenheitsarbeiter quer durch die USA . Er verdiente sich seinen Unterhalt mit in Bars und auf Gewerkschaftsversammlungen und bei
Zu seinen bekanntesten Liedern gehört "This Is Your Land" von dem zahllose Interpretationen Künstler existieren. Zahlreiche seiner Lieder wurden von Harry Rowohlt und Hans-Eckardt Wenzel ins Deutsche übertragen. Er war das von Bob Dylan der ihm nach einem Besuch im ein Lied widmete: Song to Woody.