Xylol

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Xylol (Xylen) ist eine farblose leichtentflammbare Flüssigkeit die als Lösungsmittel verwendet wird.

Struktur

Xylol - entsprechend seiner Struktur besser Xylen bezeichnet - ist eine Mischung aus drei Isomeren des Dimethylbenzols die auch als o-Xylol 2-Dimethylbenzol) m-Xylol (1 3-Dimethylbenzol) und p-Xylol (1 bezeichnet werden.

kann jemand hier mal die Bilder aus englischen Wikipedia einfügen? Danke.

Xylol (Xylen Dimethylbenzol) C ₈H ₁₀ Molmasse 106.167 g/mol

Eigenschaften

Xylol ist in Wasser kaum löslich 0.2 g/l); wässrige Lösungen zeigen schon im von 0.53 bis 1.8 ppm einen erkennbaren

Da die drei Isomeren ähnliche Siedepunkte haben (o: 144.4°C m: 139°C p: können sie nicht durch einfache Destillation getrennt werden. Eine Abtrennung des ortho-Isomeren Rektifikation ist möglich und wird technisch auch im Labor würde man eher die Sulfonierungsprodukte Ferner kann eine Isomerentrennung mittels fraktionierter Kristallisation erfolgen vor allem wenn das ortho-Xylol abgetrennt wurde: Die Schmelzpunkte sind -25°C (ortho) -48°C (meta) und (para) wobei der Stoff mit der höchsten Symmetrie erwartungsgemäß den höchsten Schmelzpunkt hat.

Die Dichte ist 0.86 g/cm ³ nur das o-Xylol hat 0.88 g/cm ³.

Xylol ist gesundheitsschädlich (R 10: Entzündlich 20: Gesundheitsschädlich beim Einatmen R 21: Gesundheitsschädlich Berührung mit der Haut MAK: 100ml/m ³) es schädigt Gehirn und Nerven. So es z.B. Kopfschmerzen Gedächtnis- und Orientierungsstörungen hervorrufen.

Reaktionen

Die Methylgruppen (-CH ₃) können zu -COOH oxidiert werden. Geeignete Oxidationsmittel die beide Methylgruppen umwandeln sind z.B. Kaliumpermanganat oder Dichromat in Schwefelsäure. o-Xylen wird in Phthalsäure p-Xylen in Terephthalsäure überführt. Diese sind technisch bedeutend z.B. zur Kunststtoffherstellung.

Durch Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators (Cobaltstearat) erhält man zunächst nur eine die Toluylsäure.

Neben der Verbrennung gehen die Xylole auch die für Aromaten typischen Substitutionsreaktionen ein.

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