Zweitsubstitution am Aromaten

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Unter der Zweitsubstition an Aromaten versteht man eine chemische elektrophile Substitutionsreaktion - also der Ersetzung einer funktionellen Gruppe durch eine andere - an aromatischen Kohlenwasserstoffen . Dabei wird die Art der Substitutionsreaktion anders als normalerweise bei aliphatischen Kohlenwasserstoffen - stark von bereits vorhandenen funktionellen Gruppen (die Benzol durch Erstsubstitution abgeleitet werden können) beeinflusst.

Der Einfluss des Erstsubstituenten sowie der kann sich

in der Reaktionsgeschwindigkeit
im Substitutionsort
im Reaktionsmechanismus

niederschlagen.

Regeln

Wird ein Aromat wie das Benzol (Erstsubstituent muss einen Alkylrest enthalten) zum Mal von einer chemischen Verbindung substituiert sind Regeln zu beachten um das Ergebnis der vorherzusagen.

KKK-Regel: Kälte Katalysator Kern

Bei der Bromierung von Toluol geht das Brom unter diesen Bedingungen den aromatischen Kern also niedrige Temperaturen und Katalysatoren .

SSS-Regel: Sonne Sieden Seitenkette

Bei der Bromierung von Toluol geht das Brom unter diesen Bedingungen die Seitenkette also hohe Temperaturen oder UV-Licht .

Aktivierende Substituenten

welche Elektronen über einen +M-Effekt oder +I-Effekt in aromatischen Ring schieben sind ortho- oder para-dirigierend. ein +M-Effekt vor ist der Substituent stark

Stark: -NH ₂ (Amino-) -OH (Hydroxy)

Schwach: -R (Alkyl-) Phenyl-

Desaktivierende Substituenten

verringern im aromatischen Ring die Elektronendichte oder -M-Effekt) und sind meta-dirigierend.

Stark: -NO ₂ (Nitro-) -COOH (Carboxyl -COR (Ester) -SO ₃H (Sulfonsäure)

Schwach: Halogenide (dirigieren ortho- und para wegen +M-Effekt

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