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Koppelung zweier Benzol-Ringe
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enje
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Anmeldungsdatum: 04.01.2005
Beiträge: 14

BeitragVerfasst am: 04 Jan 2005 - 21:27:24    Titel: Koppelung zweier Benzol-Ringe

hallo,

kann mir jemand folgende Frage beantworten:

Was entsteht bei der Koppelung zweier Benzol-Ringe über eine Azo-Gruppe?

Hab im netz nix drüber gefunden - zumin. nicht bei gg Smile

Danke vorab

Jens
little-tweety83
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Anmeldungsdatum: 04.01.2005
Beiträge: 68

BeitragVerfasst am: 05 Jan 2005 - 12:56:18    Titel: Koppelung zweier Benzol-Ringe

Guten Morgen Jens!

So wie ich das sehe kannst du nicht einfach zwei Benzolringe über eine Azokupplung verbinden.
Die Sache ist nämlich die:
Für eine Azokupplung brauchst du ein Arendiazoniumsalz, z.B. Benzoldiazoniumchlorid (ich hoffe, du weißt was das ist, denn es ist schwierig, dieses hier ohne eine Graphik zu vermitteln; ein Benzolring, an dem zwei Stickstoffatome, welche mit einer Dreifachbindung verbunden sind, hängen, von denen das direkt an den Ring gebundene eine positive Ladung trägt, an dem hängt noch ein Cl- Ion). Dieses Arendiazoniumion reagiert als Elektrophil (da das Ion nur durch eine Ionische Bindung an das Arendiazoniumsalz gebunden ist, kannst du es einfach durch Herstellen einer Lösung entfernen),daraus entsteht der Benzolring auf der einen Seite der Azokupplung. Dieses ist allerdings ein ziemlich schwaches Elektrophil, weil die positive Ladung delokalisiert werden kann. Deshalb kannst du es nicht einfach mit Benzol reagieren lassen, du brauchst einen aktivierten Aromaten, z.B. Phenol (Benzol mit einer OH Gruppe) oder Anilin (Benzol mit einer -N(CH3)2 Gruppe). Diese zusätzliche Gruppe am Benzol lässt sich sicherlich durch weitere Reaktionen abspalten, allerdings bin ich da im Moment überfragt.

Gruß
Vera
enje
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Anmeldungsdatum: 04.01.2005
Beiträge: 14

BeitragVerfasst am: 05 Jan 2005 - 15:33:03    Titel:

hy little-tweety83
schönen dank für deine bemühungen, aber so wirklich weiter hilft mir das nicht. ist ne klausurfrage gewesen (übungsklausur) und ich glaube nicht das mein prof´so ne lange antwort in seiner prüfung sehen will. hab ich also richtig verstanden, dass es so nicht möglich ist wie er uns das gefragt hat?!

gruss
jens
little-tweety83
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Anmeldungsdatum: 04.01.2005
Beiträge: 68

BeitragVerfasst am: 05 Jan 2005 - 22:24:54    Titel:

Hi Jens!

Das würde ich jetzt einfach mal behaupten. Aber ich frage morgen mal noch ein paar andere Chemiker, mal sehen, was die dazu sagen.

Vera
enje
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Anmeldungsdatum: 04.01.2005
Beiträge: 14

BeitragVerfasst am: 06 Jan 2005 - 00:00:40    Titel:

danke das wär nett.
hab heute gehört, dass es sich bei der kopplung um eine art schwamm für moleküle handeln soll oder so was?!

gruss
jens
little-tweety83
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Anmeldungsdatum: 04.01.2005
Beiträge: 68

BeitragVerfasst am: 07 Jan 2005 - 09:04:05    Titel:

Guten Morgen.

Gestern Abend hab ich deine Frage in einer Runde von Chemikern mal aufgeworfen. Sie sehen das genauso wie ich, man kann zwar zwei Benzolringe über eine Azokupplung verbinden, allerdings ist das ein aufwendiger Prozess, der über diverse Zwischenprodukte verläuft (z.B. wie oben beschrieben).
Man könnte das, was dabei herauskommt als Diazobenzol bezeichnen.

Gruß
Vera
enje
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Anmeldungsdatum: 04.01.2005
Beiträge: 14

BeitragVerfasst am: 07 Jan 2005 - 13:21:25    Titel:

servus,

schönen dank für deine bemühung. hoffe ich werd damit zurecht kommen

lg
jens
enje
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Anmeldungsdatum: 04.01.2005
Beiträge: 14

BeitragVerfasst am: 30 Jan 2005 - 14:27:01    Titel:

hi, für alle die sich meine frage angesehen haben und nichts mit dem kram anfangen konnten. hab die lösung zu meiner frage selber gefunden.

Was entsteht bei der Koppelung zweier Benzol-Ringe über eine Azo-Gruppe?

Ein Chromophor

Also:

Benzol-Ring-N=N-BenzolRing

Gruss

enje[/list]
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