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Eliminierung
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semiramis
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Anmeldungsdatum: 11.11.2006
Beiträge: 319
Wohnort: Ba-Wü

BeitragVerfasst am: 03 Jun 2007 - 19:54:25    Titel: Eliminierung

Hallo zusammen,

ich bin grad echt am Verzweifeln Crying or Very sad
Ich sitz grad wieder an Seminaraufgaben und komm nicht weiter!

Vor allem folgende Aufgabe:
Welche Produkte entstehen beim Erhitzen von Diethyldimethylammoniumhydroxid? Nach welchem Mechanismus werden Sie gebildet (Reaktionsverlauf in Form von Gleichungen)?

Ich hab echt Null Ahnung wie das funktioniert! Crying or Very sad Das einzige was ich mir vorstellen könnte ist der Mechanismus der Eliminierung aber weiter komm ich schon nicht mehr!

Könnt ihr mir helfen?

Bin für jede Hilfe dankbar!
Viele Grüße
semiramis
Benzol
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Anmeldungsdatum: 28.12.2005
Beiträge: 2335

BeitragVerfasst am: 04 Jun 2007 - 16:54:55    Titel:

Das ist eine typische Hofmann-Eliminierung. Die verläuft anti. In deinem Fall wird N,N-Dimethylethanamin eliminiert, es entsteht Ethen.

Du gibst zu N-Ethylathenamin erst CH3I, damit es erschöpfend methyliert wird, so dass das Ammonium entsteht. Dann gibst du Ag2O dazu, so dass das Ammoniumhydroxid gebildet wird. Dann kannst du das Molekül, wie nbei einer E2 von der Seite malen, so dass ein H am Ethyl und das N zueinander anti stehen, eine Base deprotoniert das Ethyl, die Bildung klappt zum anderen C und schmeißt das Amin raus. Hofmann-Eliminierung, stereospezifisch anti
semiramis
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Anmeldungsdatum: 11.11.2006
Beiträge: 319
Wohnort: Ba-Wü

BeitragVerfasst am: 04 Jun 2007 - 19:37:01    Titel:

Vielen Dank Benzol für deine tolle Erklärung! Very Happy Jetzt hab ich es kapiert!

Du glaubst gar nicht was ich mir alles für einen Schrott zusammengereimt habe! Wink

Viele Grüße
semiramis
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