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erster Schritt der Veresterung
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Foren-Übersicht -> Chemie-Forum -> erster Schritt der Veresterung
 
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jcw
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Anmeldungsdatum: 27.02.2006
Beiträge: 89
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BeitragVerfasst am: 25 März 2009 - 16:49:19    Titel: erster Schritt der Veresterung

Ich hab eine Frage zum ersten Schritt des Reaktionsmechanismus der Veresterung von Alkohol und Carbonsäure:
es wird immer beschrieben, dass die carboxylgruppe protoniert wird. dabei ist doch die carbonsäure eine säure. wieso reagiert sie hier als base?
wenn einer der beiden ausgangsstoffe basisch reagieren müsste, dann doch der alkohol, weil dieser die stärkere Base ist oder nicht?
wiscom
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Anmeldungsdatum: 09.05.2006
Beiträge: 1692

BeitragVerfasst am: 25 März 2009 - 16:56:30    Titel:

In saurem Medium reagiert sie als Base. Das ist nichts Besonderes. Das kann sogar die Salpetersäure.
jcw
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Anmeldungsdatum: 27.02.2006
Beiträge: 89
Wohnort: berlin

BeitragVerfasst am: 25 März 2009 - 18:07:08    Titel:

aber wieso reagiert die carbonsäure als base und nicht der alkohol?
p8003
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Anmeldungsdatum: 30.07.2006
Beiträge: 2488
Wohnort: München

BeitragVerfasst am: 25 März 2009 - 18:55:26    Titel:

http://de.wikipedia.org/wiki/Veresterung#Mechanismus_der_s.C3.A4urekatalysierten_Veresterung_.28Fischer-Veresterung.29

Tipp: Mesomerie
Je mehr mesomere Grenzformeln man formulieren kann, desto stabiler ist das entsprechende Teilchen.
Bei der Carboxylgruppe lassen sich für das entstehende Acidium-Ion 3 mesomere Grenzformeln zeichnen. Für den protonierten Alkohol trifft das nicht zu. Natürlich wird auch zu einem geringen Teil das Sauerstoffatom des Alkohols protoniert, für den Reaktionsablauf ist das aber unerheblich. Das Alkohol-O-Atom greift das Acidium-Ion nukleophil an.
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