Herstellung von Acetylsalicylsäure

HEXE_85 · Newbie Anmeldungsdatum: 05.04.2009 Beiträge: 24

Hallo
Ich brauch da mal eure Hilfe.
Hab am Donnerstag Praktikum zur Herstullung von ASS.....

Uns wurden folgende Stichwörter genannt.
Hab sie mir auch einzelnd aus dem Netz gesucht, aber so richtig hab ich den ganzen Zusammenhang noch nicht verstanden Very Happy

1) Ester / Alkohol / Carbonsäure / Anhydrid / Carbonylgruppe

Vielleicht kann mir ja jemand sagen was was ist bei der Herstellung von ASS

Danke schonmal Very Happy

p8003 · Verfasst am: 22 Nov 2009 - 16:15:16 Titel:

Acetylsalicylsäure ist ein Ester aus Salicyl- und Essigsäure. Salicylsäure besitzt eine freie (reaktive) Alkoholfunktion die verestert werden kann. Normalerweise kommt Essigsäureanhydrid zum Einsatz.
Reaktionsschemas findet man ohne Ende über Suchmaschinen wie Google etc..
http://de.wikipedia.org/wiki/Acetylsalicyls%C3%A4ure

Generell:
Ein Ester entsteht aus einer (Carbon-)Säure und einem Alkohol unter Freisetzung von Wasser (Kondensation). Die Reaktion ist reversibel, daher müssen die Reaktionsprodukte entfernt/aus dem Gleichgewicht entzogen werden um eine quantitative Umsetzung zu erreichen (geschieht meistens durch H2O-Entzug vermittelt über H2SO4).
Für den Veresterungsprozess setzt man ein Anhydrid ein, da diese besser/schneller reagieren als die entsprechende Carbonsäure.
Am Carbonyl-Kohlenstoff der Essigsäure (bzw. des Anhydrids) findet der nukleophile Angriff des Alkohols statt, der die Reaktion einleitet.

_________________
Molekül leitet sich weder von kühl noch von Kuh ab...

Bitte die Forenregeln beachten.

HEXE_85 · Newbie Anmeldungsdatum: 05.04.2009 Beiträge: 24

erstmal danke für die Antwort......

Irgendwie hab ich das noch nicht ganz verstanden..
Also was ich gefunden habe ist:

Salicylsäure + Essigsäureanhydrid = ASS + Essigsäure

So, Frage
1) ist die Salicysäure eine Carbonsäure??
2) Essigsäureanhydrid ist ja das Anhydrid (wie der Name schon sagt), welches durch eine Säure/Base durch wasserentzug entsteht???
3) ASS ist auch eine Carbonsäure???
4) ASS ist der Ester???

so, und was ich dann nicht verstehe. was ist der Alkohol??? weil ja der ester durch eine carbonsäure und alkohol entsteht Smile

p8003 · Verfasst am: 22 Nov 2009 - 16:27:53 Titel:

Hast du dir mal den Reaktionsmechanismus angesehen? Dort wird ganz genau gezeigt, welche OH-Funktion (=Alkohol) mit welcher Carbonylfunktion (=Säure) reagiert...

Salicylsäure ist eine Carbonsäure, die aber auch eine freie Alkoholgruppe trägt.
Essigsäureanhydrid entsteht aus 2 Molekülen Essigsäure durch Wasserentzug (ist aber nicht Teil dieser Reaktion, das Anhydrid wird als Edukt eingesetzt).
ASS trägt ebenfalls eine Carbonsäurefunktion.
ASS ist ein Ester.

Wie gesagt, Reaktionsschema Schritt für Schritt betrachten, dann kannst du auch nachvollziehen wie was wann und warum reagiert.
_________________
Molekül leitet sich weder von kühl noch von Kuh ab...

Bitte die Forenregeln beachten.

HEXE_85 · Newbie Anmeldungsdatum: 05.04.2009 Beiträge: 24

Ok

das hab ich jetzt verstanden *freu*
es ist mir noch eine Frage eingefallen.....
und zwar ist ja die Hydroxy Gruppe am Aromaten bei der Salicylsäure Smile

Hab gelesen das es dann nicht als Alkohol sondern als Phenol gesehen wird. Richtig???

p8003 · Verfasst am: 22 Nov 2009 - 16:38:28 Titel:

Phenol = Phenylalkohol = Hydroxybenzol
Chemisch gesehen ein Alkohol, nach der Nomenklatur wird das "Stamm-Molekül" als Phenol bezeichnet. Ist also beides richtig.
_________________
Molekül leitet sich weder von kühl noch von Kuh ab...

Bitte die Forenregeln beachten.

HEXE_85 · Newbie Anmeldungsdatum: 05.04.2009 Beiträge: 24

ok danke

hast mir gut weitergeholfen

HEXE_85 · Newbie Anmeldungsdatum: 05.04.2009 Beiträge: 24

Hab doch noch ne frage Very Happy

hab mir das gerade mal aufgeschrieben

also ein ester entsteht durch einen alkohol und eine carbonsäure.....
der ester ist ASS. Aber der alkohol und die carbonsäure ist beides salicylsäure....?????
wie ist das möglich??

p8003 · Verfasst am: 22 Nov 2009 - 16:48:00 Titel:

ASS ist ein Ester aus Salicylsäure und Essigsäure.
Die reagierende Säurefunktion stammt von der Essigsäure, die reagierende Alkoholfunktion von der Salicylsäure. Die Säurefunktion der Salicylsäure nimmt an der Reaktion NICHT teil. Siehe Produkt...
_________________
Molekül leitet sich weder von kühl noch von Kuh ab...

Bitte die Forenregeln beachten.

HEXE_85 · Newbie Anmeldungsdatum: 05.04.2009 Beiträge: 24

Also wenn ich ehrlich bin hab ich das nicht wirklich verstanden Smile

da die Gesamtreaktion folgende ist:

Salicylsäure (Carbonsäure / Alkohol / Phenol) + Essigsäureanhydrid (Anhydrid) =
ASS (Carbonsäure/ Ester) + Essigsäure

vielleicht kannst du mir sagen wo mein Denkfehler ist

p8003 · Verfasst am: 22 Nov 2009 - 17:00:24 Titel:

Betrachten wir das ganze mal nur vom Grundprinzip her:

Säure + Alkohol -> Ester + Wasser

In deime Fall wäre das dann
Essigsäure (Säure) + Salicylsäure (Alkhol) -> ASS + Wasser

Statt der Essigsäure setzt du aber Essigsäureanhydrid ein (weil es besser/schneller reagiert!)
Essigsäuresanhydrid (Säure) + Salicylsäure (Alkhol) -> Ass + Essigsäure
Hier entsteht statt Wasser ein Molekül Essigsäure (Das Anhydrid ist ein Dimer aus 2 Molekülen Essigsäure, eines davon wird für die Esterbildung verbraucht, das 2. wird als Nebenprodukt frei gesetzt).

Jetzt klarer?
Schreib dir die Reaktion auf ein Blatt Papier, gehe Schritt für Schritt alles durch. Dann kannst du 100% nachvollziehen was passiert...ist die beste Übung.
_________________
Molekül leitet sich weder von kühl noch von Kuh ab...

Bitte die Forenregeln beachten.

HEXE_85 · Newbie Anmeldungsdatum: 05.04.2009 Beiträge: 24

ahhh, ok.
so hab ich das verstanden Smile

mein Denkfehler war irgendwie das im Internet überall staht das eine Carbonsäure mit nem Alkohol reagiert.....

p8003 · Verfasst am: 22 Nov 2009 - 17:11:48 Titel:

Vom Grundprinzip her ist das ja auch so richtig. Die Reaktion gelingt zwar auch mit reiner Essigsäure, aber durch den Einsatz von Essigsäureanhydrid (oder auch Essigsäurechlorid) läuft die Reaktion einfach besser ab (da die Edukte im Vergleich zur reinen Essigsäure reaktiver sind).

Generell ist man bei der Umsetzung solcher Reaktionen immer bemüht gute Ausbeuten bei möglichst kleinen Reaktionszeiten zu erhalten...
_________________
Molekül leitet sich weder von kühl noch von Kuh ab...

Bitte die Forenregeln beachten.

HEXE_85 · Newbie Anmeldungsdatum: 05.04.2009 Beiträge: 24

ja das hab ich verstanden Smile

mich hat nur irritiert das von einer Carbonsäure anstatt von einer Säure die rede war.......

mit der Säure hab ich das schon verstanden. Hab nur die ganze zeit die Carbonsäure gesucht Very Happy