Zur Addition an Propen

Tii-chan · Newbie Anmeldungsdatum: 28.02.2010 Beiträge: 2

Halogenwasserstoffe werden an Propen addiert.

H-Hal --> H+ + Hal-

CH3-CH=CH2 + H+ --> CH3-CH2-CH2+
CH3-CH2-CH2+ + Hal- --> CH3-CH2-CH2Hal

Die Frage: Wie ändert sich die Reaktionsgeschwindigkeit bei der Reaktion der verschiedenen Halogenwasserstoffe HCl, HBr, HI ?

Soweit ich noch denken kann ist die Reaktionsgeschwindigkeit bei der Addition vom pi-Komplex abhängig. Aber wie gehts weiter?
Bei der Addition mit Hal2 stellt sich ein I-Effekt ein: Hal->Hal, was dann zu einer heterolytischen Spaltung führt. Bei der obigen Frage würde die Heterolyse durch die entsprechende unterschiedliche Elektronegativität begünstigt werden. Chlor hat unter den drei Halogenen die größte Elektronegativität.
=> Addition von HCl schneller HBr schneller HI

Ist diese Begründung so richtig?

Sid.com · Full Member Anmeldungsdatum: 20.09.2008 Beiträge: 51

Hi,
HCl, HBr und HI sind ja alles starke Säuren. Die Säurestärke nimmt von HCl zu HI zu. Dh. die Doppelbindung wird protoniert und ein Cation entsteht. Da I- das beste Nucleophil ist, wird also die Reaktion mit HI wohl am schnellsten ablaufen.

EDIT: Deine Reaktionsgleichungen sind falsch, es entsteht ein sekundäres Cation, weil es stabiler ist. Das Halogen wird also am 2. C-Atom binden.

Tii-chan · Newbie Anmeldungsdatum: 28.02.2010 Beiträge: 2

Oh, da lag ich ja wohl ganz falsch. Danke für die schnelle Antwort Surprised