Wie durch Derivatsierung Säurestärke Essigsäure erhöhen ?

vegan-chica · Junior Member Anmeldungsdatum: 16.12.2009 Beiträge: 31

Hallo,
ich bin durch die Chemie-Prüfung gefallen und lerne jetzt schonmal für die Wiederholung. Dazu lerne ich mit den alten Klausuren. Bei einer Frage komme ich hier nicht so wirklich weiter.

Wie können Sie durch Derivatisierung die Säurestärke von Essigsäure erhöhen?

In meinem Chemie Buch konnte ich nichts dazu finden. Auch im Internet, konnte ich dann wenigstens Derivatisierung finden, aber auch nicht im Zusammenhang mit Säuren.

p8003 · Moderator Anmeldungsdatum: 30.07.2006 Beiträge: 2404 Wohnort: München

Was passiert denn wenn du Wasserstoffatome am C-Gerüst gegen stark elektronegative Elemente (wie z.B. Chloratome) austauscht?
Durch den negativ induktiven Effekt von Cl wird Elektronendichte von der Carboxy-Gruppe abgezogen, das Proton kann leichter abgegeben werden -> die Säurestärke steigt was sich in kleinerem pKA ausdrückt.

pKA Essigsäure ~ 4,8
pKA Dichloressigsäure ~ 2,8
pKA Trichloressigsäure ~ 0,7

Verwendet man statt Cl das noch stärker elektronegative Flour ist der Effekt noch gravierender.
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Molekül leitet sich weder von kühl noch von Kuh ab...

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