Carbonylverbindungen und Pentosen

Katharsis · Full Member Anmeldungsdatum: 11.05.2008 Beiträge: 66

Hallo liebe Forumsgemeinde!

Ich zerbrech mir jetzt schon seit zwei Tagen den Kopf über meinen Chemie Übungsaufgaben. Eine Aufgabe lautet, dass man alle Carbonylverbindungen mit 4 C-Atomen in der Strukturformel auflisten und benennen soll.
Als erstes hatte ich schon Probleme, den Begriff Carbonylverbindungen einzugrenzen, da ja z.B. Carbonsäuren auch eine Carbonylverbindung in ihrer funktionellen Gruppe haben. Ich hab mich dann darauf geeinigt, dass mit Carbonylverbindungen Aldehyde und Ketone gemeint sind (falls das falsch ist, bitte korrigiert mich).
Nun gut, dann hab ich mal angefangen, die ersten Strukturformeln niederzuschreiben und sie zu benennen, hab dann aber nach einer Weile aufgegeben, weil das bei mir irgendwie endlos viele geworden sind (z.B. 2-Methylpropanal, 2-Methylpropan-1,2-dial oder Butan-2,3-dion)
Irgendwo muss also ein fundamentaler Fehler in meiner Betrachtungsweise liegen.

In einer anderen Aufgabe heißt es, dass man die Formeln aller möglichen D-Pentosen auflisten soll. Das werden seltsamerweise auch wieder unübersichtlich viele, da man die OH Gruppen ja zigfach varieren kann Confused

Hab zu der Aufgabe mit den Pentosen hier noch ein Bild, damit ihr besser seht was ich mein. http://img705.yfrog.com/i/dsc00167qq.jpg/ Hab dann aber irgendwann aufgehört, da es einfach zu viele gewesen wären.

Ich hoffe, dass mich jemand von euch aufklären kann, wo meine Fehler liegen!

wiscom · Senior Member Anmeldungsdatum: 09.05.2006 Beiträge: 1687

Bei den Carbonyl-Verbindungen mit 4 C-Atomen würde ich mich auf eine CO-Bindung festlegen.
Bei den Pentosen ist die Anzahl der Isomere auch sehr begrenzt.
z.B. Aldopentosen (offenkettig)
Das erste C-Atom hat die Aldehydgruppe und beim letzten steht die OH-Gruppe rechts. Kann also nur noch das zweite variieren. Also 8 Möglichkeiten (mit Bild und Spiegelbild).

Katharsis · Full Member Anmeldungsdatum: 11.05.2008 Beiträge: 66

Erst einmal danke für die Antwort.
Muss beim letzten C-Atom die OH Gruppe denn prinzipiell rechts stehen?
Also das mit dem vorletzten C-Atom ist mir klar, dass hier die Lage der OH Gruppe ausschlaggebend für das D bzw. das L ist. Und wieso können die Gruppen am dritten C-Atom nicht variieren?

wiscom · Senior Member Anmeldungsdatum: 09.05.2006 Beiträge: 1687

Am dritten natürlich auch. (Bin vorher fälschlicherweise von 4 C-Atomen ausgegangen).
Am vorletzten muss sie rechts stehen. (Beim letzten ist es egal wo sie steht).
Sorry, war etwas zu schnell mit der Antwort.
cu

Katharsis · Full Member Anmeldungsdatum: 11.05.2008 Beiträge: 66

Ok, danke

Weißt du zufällig auch, wieso die Stellung der untersten OH Gruppe egal ist?
Hat das vielleicht was mit der Drehbarkeit der Bindungen zu tun?
Und ich hätte jetzt insgesamt 6 verschiedene D-Pentosen rausgebracht.

wiscom · Senior Member Anmeldungsdatum: 09.05.2006 Beiträge: 1687

Freie Drehbarkeit am letzten C ist ok

Du hast 3 asym. C-Atome und die OH können links oder rechts stehen.
Also 2 hoch 3 Möglichkeiten. Da die letzte D ist sind es 2 hoch 2 .

Katharsis · Full Member Anmeldungsdatum: 11.05.2008 Beiträge: 66

2 hoch 2 möglichkeiten wären es dann nur für die D-Aldopentosen, oder? Weil da hätte ich dann 4 Möglichkeiten.
Und bei den D-Ketopentosen müsste es dann noch 2 geben, da hier ein Chirales C-Atom weniger vorhanden sein müsste.

wiscom · Senior Member Anmeldungsdatum: 09.05.2006 Beiträge: 1687