Synthese eines Azofarbstoffes

annibanani · Newbie Anmeldungsdatum: 25.11.2008 Beiträge: 5

Hallo an alle:)
ich übe gerade an einer Aufgabe für meine anstehende Klasur und komme nicht mehr weiter Sad

.

Die Aufgabe:

Anthranilsäure wird aus Benzol synthetisiert.

Am Benzolring hängen -C-o-h und -C=o , sowie H-N-H

Die Frage : Entwickeln Sie einen Weg zur Synthese der Anthranilsäure aus Benzol. Wählen Sie geeignete Agentien, und erörtern Sie die Reihenfolge, in der Sie die einzelnen Schritte ablaufen lassen.

Ich weiß leider überhaupt nicht, wie ich da anfangen soll Sad

. Muss man die Farbtheorie nach Witt auch anwenden (Chromophor, Antiauxochrom...) ??

Danke für Eure Hilfe Smile

Liebe Grüße

p8003 · Moderator Anmeldungsdatum: 30.07.2006 Beiträge: 2404 Wohnort: München

Also hier gibt es sicherlich mehrere Wege.

Zunächst ist wohl das Substitutionsmuster am Aromaten ausschlaggebend - es handelt sich um eine Verbindung mit 2 funktionellen Gruppen die sich in ortho-Stellung befinden. Das gibt dir einen Anhaltspunkt mit welchem Substituenten die 1. Substitution durchführen musst, um bei der folgenden 2. Substitution dann das gewünschte ortho-Muster zu erhalten.

Du solltest dann auch überlegen wie sich die jeweiligen Gruppen die du anfügst verhalten - aktivieren sie den Ring evtl. zu stark, so dass evtl. sogar eine Mehrfachsubstitution abläuft (NH2 wäre so ein Kandidat, will heißen die Reaktion läuft so stark ab dass beide ortho- und auch die para-Position substituiert werden). Also über evtl. Schutzgruppen nachdenken (man kann auch eine -NO2 Gruppe zu NH2 reduzieren, allerdings dirigiert NO2 in meta-Stellung).
Carbonsäuren sind desaktivierend und lenken auch in meta, welche Gruppe ist aktivierend und ließe sich abschließend zur Carbonsäure oxidieren?

Vielleicht grübelst du noch ein bisschen und schreibst deine Einfälle dazu. Wenn keine Idee kommt können wir das sicher irgendwie lösen Smile

PS: Farbtheorie ist hier denke ich nicht relevant...
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